1978 m. jis persikėlė į Kalgarį (Alberta, Kanada) ir rungtyniavo "Stampede Wrestling", kurioje taip pat rungtyniavo Bruce'as Hartas ir naujokas Bretas Hartas. Jis pradėjo vartoti steroidus 1979 m., kai Junkyard Dog jį supažindino su Dianabol. Būdamas Kanadoje Jake'as Robertsas jį supažindino su speedu.
Po varžybų Kanadoje jis išvyko į Japoniją ir 1979 m. liepos 19-25 d. pradėjo dirbti "International Pro Wrestling". Netrukus po pirmojo turo "Stampede Wrestling" pakeitė savo verslo santykius iš IPW į "New Japan Pro Wrestling", o nuo 1980 m. sausio 4 d. iki 1984 m. rugpjūčio 2 d. jis kovojo "New Japan" komandoje. Būdamas NJPW jis buvo žinomas dėl savo legendinės kovos su Tiger Mask. Jis vėl susitiko su Tiger Mask dėl laisvo WWF Junior Heavyweight Championship titulo, tačiau nugalėtojo nebuvo, nes mačas tris kartus iš eilės baigėsi lygiosiomis.
1984 m. vasario 7 d., laimėjęs "New Japan Pro Wrestling" turnyrą, jis pelnė WWF jaunimo sunkaus svorio čempiono titulą; nors tai buvo WWF titulas, jis dažniausiai buvo ginamas Japonijoje. Turnyro pradžioje jis nugalėjo savo pusbrolį Davey Boy Smithą, o finale įveikė The Cobra.
WWF jis debiutavo 1984 m. rugpjūčio 29 d. ir kartu su Bretu Hartu nugalėjo Geležinį Maiką Šarpą ir Trojų Aleksanderį rungtynėse, kurios galiausiai buvo parodytos 1984 m. rugsėjo 15 d. per "Maple Leaf Garden" transliaciją.
Galiausiai jis susibūrė į komandą su Davey Boy Smithu ir įkūrė "British Bulldogs", o Bretas susibūrė į komandą su Jimu Neidhartu ir įkūrė "The Hart Foundation". Šios dvi komandos tarpusavyje žaidė rungtynes, kurios dažniausiai baigdavosi be varžybų. Britų buldogai, lydimi kapitono Lou Albano ir Ozzy Osbourne'o, II imtynėse nugalėjo Gregą Valentine'ą ir Brutusą Beefcake'ą.
Per tagų rungtynes su Donu Muraco ir Bobu Ortonu jis buvo sužeistas. Jį pakeitė keli imtynininkai, tarp kurių buvo Roddy Piper, Junkyard Dog ir Billy Jack Haynes, kai buvo ginamas tagų titulas. Kai jis atsigavo ligoninėje po nugaros operacijos, jis pasakojo, kad pasirodė Bretas Hartas ir pasakė, kad Vincas Makmahonas jį pasiuntė paimti Dinamito tagų diržo, bet Bilingtonas atsisakė. Netrukus jis išsiregistravo iš ligoninės (prieš gydytojų nurodymus) ir susitiko su McMahonu, kuris pareikalavo, kad "Buldogai" atsisakytų tagų titulų Nikolajaus Volkoffo ir Geležinio Šeiko komandai, tačiau Billingtonas atsisakė ir pasakė, kad atsisakys tik "The Hart Foundation".
1987 m. sausio 26 d. "The British Bulldogs" dalyvavo rungtynėse ir atsisakė titulų prieš "The Hart Foundation". Rungtynių metu dėl nugaros operacijos jis vos galėjo vaikščioti, todėl į ringą jam teko eiti susikibus rankomis su savo žymėjimo partneriu Davey Boy Smithu. Rungtynių pradžioje jis buvo nokautuotas Jimmy Harto megafonu, todėl istorijos tikslais jam nereikėjo imtyniauti rungtynėse.
Jis buvo įsitraukęs į tikrą užkulisinę kovą su Jacques Rougeau, o "Buldogs" paskutinį kartą kovėsi 1988 m. "Survivor Series" turnyre. Būdamas WWF jis turėjo daug priešų, tarp jų Brutus Beefcake, nes atsisakė autografo Betley, kuris 1986 m. WWF šou metu užkulisiuose aplankė savo seną mokinį, The Honky Tonk Man, kuris, Dynamite'o teigimu, sureikšmino jo draugo Harley Race'o patirtas traumas (šį teiginį iš esmės patvirtino Hartas), ir Jacques Rougeau. Rougeau kaltino Dynamite'ą supjaustęs jo drabužius dėl pokšto (kurį iš tikrųjų įvykdė Curt Hennig), o Dynamite'as savo ruožtu susidūrė su Rougeau ir jo broliu Raymond'u ir juos sumušė, užklupo ir užpuolė Billington'ą trimis smūgiais į veidą, o jo kumštis buvo pakrautas ketvirtainiais (įskaitant vieną smūgį į burną, kuris išmušė Dynamite'ui keturis dantis). Daugelis imtynininkų manė, kad jis nusipelnė sumušimo dėl Bilingtono patyčių istorijos. Jis buvo žinomas kaip teisėtas kietas vyrukas ir kaip griežtas darbininkas. Mickas Foley papasakojo istoriją, kai Kidas ir Smithas kovėsi su Leso Thorntono ir jaunojo Micko Foley komanda. Jis pasakojo, kad Billingtonas taip smarkiai jį užgavo ringe, kad jis kurį laiką negalėjo valgyti kieto maisto, o Billingtonas savo firminiu judesiu "Hook Clothesline" nutraukė Foley žandikaulio raiščius. WWF čempionas Randy Savage'as kartą specialiai paprašė, kad Billingtonas saugotų jo nugarą, kai ėjo gerti į viešbučio barą, kuriame dažnai lankydavosi NWA imtynininkai, įskaitant Ricą Flairą.
Pasitraukę iš WWF, "Bulldogs" grįžo į "Stampede Wrestling" ir laimėjo tarptautinius komandinius titulus. Jie taip pat dalyvavo "All-Japan Pro Wrestling", kur Giant Baba jiems sumokėjo po 20 000 JAV dolerių. Davey Boy Smithas išvyko grįžti į WWF ir "All-Japan" atstovybei sufabrikavo istoriją, kad Billingtonas pateko į sunkią automobilio avariją ir negali dalyvauti varžybose. Kadangi Davey Boy Smithas ankstesnės "Buldogų" veiklos WWF metu buvo apsaugojęs terminą "Britų buldogas", jis nusprendė grįžti į WWF su "Britų buldogo" ringo vardu ir siųsdavo žmones į Jungtinę Karalystę įspėti organizatorių kiekvieną kartą, kai būdavo platinama skrajutė, kurioje Dynamite Kid būdavo reklamuojamas kaip "Britų buldogas". 1991 m. gruodžio 6 d. Billingtonas paskelbė apie pasitraukimą iš kovos dėl ilgus metus trukusio piktnaudžiavimo steroidais (įskaitant atvejį, kai jis vartojo arklių steroidus), darbo didelio smūgio stiliumi ir kokaino vartojimo.
Jis išsiskyrė su pirmąja žmona Michelle (buvusios Breto Harto žmonos Julie seserimi) ir iš Kanados persikėlė gyventi į Angliją, Viganą, pas tėvus. Jis leidosi į dar vieną visos Japonijos turą ir aplankė Daną Spivey, kur savaitę gyveno jo namuose Floridoje. Kai Spivey grįžo iš atostogų, jis ir Billingtonas išgėrė LSD, todėl Billingtonas du kartus per vieną dieną buvo arti mirties, tačiau abu kartus medikai jį atgaivino adrenalino injekcijomis.
Paskutinį savo mačą jis sužaidė 1996 m. spalio 10 d. "Michinoku Pro" renginyje "These Days", kur kartu su Dos Caras ir Kuniaki Kobayashi žaidė prieš The Great Sasuke, Mil Máscaras ir savo didžiausią varžovą Tiger Mask. Billingtono kūnas buvo akivaizdžiai degradavęs iki tokio lygio, kad jis buvo praktiškai oda ir kaulai, nes apatinė jo pėdkelnių dalis buvo labai laisva. Galiausiai Dynamite'as atliko savo firminį "Tombstone" piledriverį Didžiajam Sasuke'i, po kurio Dos Caras powerbombing Sasuke'i ir šis krito. Kai kitą dieną jis buvo oro uoste, kad grįžtų namo, jį ištiko antrasis priepuolis (pirmasis buvo 1987 m., keliaujant su Ultimate Warrior) ir jis iš karto buvo išsiųstas į ligoninę.
Dėl daugybės nugaros ir kojų traumų, kurias patyrė per savo karjerą, jis yra neįgalus ir naudojasi neįgaliojo vežimėliu. Jam buvo pasakyta, kad niekada daugiau nevaikščios. Šokinėjančio smūgio galva išradėjas Harley Race'as teigė, kad gailisi, jog išrado šį judesį, nes jis sukelia stuburo problemų ir galėjo prisidėti prie Billingtono neįgalumo. Billingtonas taip pat turėjo širdies problemų. 2013 m. lapkričio 23 d. pranešta, kad Billingtoną ištiko insultas.