1998–99 m. NHL sezonas buvo 82-asis reguliarusis Nacionalinės ledo ritulio lygos sezonas. Dvidešimt septynios komandos sužaidė po 82 rungtynes.
Reguliarusis sezonas
Dalaso "Stars" reguliariajame sezone užėmė pirmąją vietą ir buvo laikoma viena iš pagrindinių favoričių atkrintamosiose. Sezoną taip pat žymėjo bendras lygos rezultatyvumo mažėjimas: saugūs vartininkų pasirodymai ir tvirta gynyba ribojo įvarčių skaičių daugelyje ekipų. Tik dvi komandos – Toronto "Maple Leafs" ir Naujojo Džersio "Devils" – vidutiniškai pelnydavo daugiau nei tris įvarčius per rungtynes, o nė vienas žaidėjas nepasiekė 50 įvarčių ribos per sezoną.
Be to, antrą sezoną iš eilės reguliariajame sezone
Atkrintamosios ir Stenlio taurės finalas
Atkrintamosiose Dalaso komanda tvirtai žengė per etapus ir galiausiai susitiko su Bafalo "Sabres" Stenlio taurės finale. Serija vyko atkakliai, bet Dalaso "Stars" laimėjo seriją 4–2 ir iškovojo pirmąją komandos Stenlio taurę. Galutines rungtynes nulėmė ginčytinas įvartis per pratęsimą, kurį įmušė Brettas Hullas. Įvartis sukėlė plačią diskusiją dėl taisyklių taikymo, nes Hullo koja buvo arti vartų aikštelės (crease) tuo momentu – tai paskatino vartojamos taisyklės aptarimus ir kritiką iš varžovų bei sirgalių.
Svarbiausi asmenys ir poveikis
- Dalaso komanda: ryškūs veikėjai ir stabilus vartininkų darbas leido komandai išlikti konkurencingai viso sezono metu.
- Bafalo komanda: stiprūs vartininkų ir gynybos pasirodymai atvedė komandą iki finalo, kur ji kovojo iki paskutinės serijos rungtynės.
- Taisyklių ir lygos diskusijos: finalo įvartis ir jo teisminis vertinimas paskatino lygą bei gerbėjus diskutuoti apie taisykles, susijusias su žaidėjų buvimu vartų aikštelėje (crease) ir įvarčių teisėjavimu.
1998–99 sezonas paliko ryškų pėdsaką NHL istorijoje: tai buvo sezonas, kai gynyba ir vartininkai dar kartą dominavo, o Dalaso komandos triumfas Stenlio taurėje – vienas įsimintiniausių ir tuo pačiu prieštaringiausių momentų lygos finale.