2008-2009: Pirmieji sezonai
2008 m. sausio mėn. vykusiuose pirmuosiuose IPL sezono žaidėjų aukcionuose Čenajaus franšizė įsigijo daug šiuolaikinių kriketo žvaigždžių, tokių kaip Mahendra Singh Dhoni, Matthew Haydenas, Stephenas Flemingas, Muttiah Muralitharanas ir Michaelas Hussey. Dhoni tapo brangiausiu aukciono žaidėju, nes Čenajaus franšizė jį nusipirko už 1,5 mln. dolerių.Franšizė paskyrė Dhoni komandos kapitonu, o vyriausiuoju treneriu paskyrė Keplerį Wesselsą.2008 m. balandžio 19 d. Mohalyje jie sužaidė pirmąsias rungtynes su "Kings XI Punjab". Super Kings" laimėjo 33 rungtynėmis, per 20 mačų surinkę 240/5. Tai buvo aukščiausia turnyro suma, kurią jie patys pagerino 2010 m. "Super Kings" lygos etapą baigė iškovoję aštuonias pergales iš 14 rungtynių ir užėmė trečiąją vietą taškų lentelėje. pusfinalyje "Kings XI Punjab" įveikė 9 kėlinukus.IPL finale Mumbajuje "Super Kings" susitiko su "Rajasthan Royals". Pirmieji įmušę įvartį, "Super Kings" per 20 perdavimų surinko 163/5 taškus ir pralaimėjo rungtynes 3 įvarčiais po paskutinio rungtynių pristatymo.
2009 m. sezoną "Super Kings" baigė surinkę 17 taškų per 14 rungtynių ir užėmė antrąją vietą turnyrinėje lentelėje.Tačiau pusfinalyje jų viltis antrą kartą patekti į finalą sužlugdė "Royal Challengers", nugalėję juos 6 vikšrais.Super Kings" atidarymo žaidėjas Matthew Haydenas, kuris per 12 rungtynių pelnė 572 taškus, 5 pusės centriu, vidutiniškai 52 taškus ir 145 smūgius, laimėjo oranžinę kepuraitę kaip geriausias sezono žaidėjas ir buvo pripažintas geriausiu turnyro žaidėju.
2010: IPL ir CLT20 dvigubos pergalės
2010 m. pirmoje reguliariojo sezono pusėje "Super Kings" sunkiai sekėsi - iš septynerių rungtynių laimėjo tik dvejas. Ketverias iš kitų penkerių sezono rungtynių jie laimėjo daugiausia Murali Vijay ir Suresh Raina pastangomis. Po pralaimėjimo namuose Delio "Daredevils" komandai "Super Kings" liko privalomos laimėti rungtynės Dharamsaloje prieš "Kings XI Punjab". Rungtynes "Super Kings" laimėjo šešiais įvarčiais, nes 193 taškus įveikė likus dviem kamuoliams, o kapitonas Dhoni iš 29 kamuolių pelnė nepralenkiamus 54 taškus. "Chennai" užėmė trečiąją vietą, nes turėjo geresnį grynąjį rungties rodiklį iš keturių komandų, kurios finišavo surinkusios 14 taškų.Pusfinalyje "Super Kings" per 20 mačų surinko kuklius 142/7 taškus prieš čempionų titulą ginančius "Deccan Chargers". Tačiau Doug Bollinger (4/13 per keturis kėlinius) įkvėptas boulingas padarė didžiausią žalą, nes "Chargers" buvo nugalėti 104 taškais. Tai leido "Super Kings" iškovoti 38 taškų pergalę ir patekti į finalą. Finale "Super Kings" susitiko su turnyro favoritais "Mumbai Indians" jų namų aikštėje. 57 (35) Suresh Raina padėjo "Super Kings" atsitiesti nuo 68/3 po 12 apyvartų ir 20 apyvartų pabaigoje surinkti 168/5. Tada jų spiningo duetas Ravichandranas Ashwinas ir Muralitharanas per 8 tarpusavyje sužaistus mačus praleido tik 41 rungtį ir padėjo "Super Kings" laimėti rungtynes 22 rungtimis bei iškovoti pirmąjį IPL titulą.Tokiu būdu "Super Kings" taip pat pateko į 2010 m. Čempionų lygos dvidešimtmečių turnyrą, kuris vyko Pietų Afrikos Respublikoje.
Čempionų lygoje "Super Kings" pateko į A grupę kartu su Australijos, Pietų Afrikos Respublikos, Naujosios Zelandijos ir Šri Lankos dvidešimtmečių čempionais. Super Kings užėmė pirmąją vietą grupės lentelėje, iškovoję tris pergales ir Super Over pralaimėję Viktorijos Bushrangers. 52 rungtynėmis Durbane vykusiame pusfinalyje Super Kings triuškinamai nugalėjo IPL varžovus Royal Challengers Bangalore. Raina buvo pripažintas geriausiu rungtynių žaidėju už nepralaimėtus 94 kamuolius iš 48. "Super Kings" žaidė pirmąjį CLT20 finalą Johanesburge, kur 8 įvarčiais įveikė "Chevrolet Warriors" ir tapo pirmąja IPL komanda, laimėjusia CLT20. Murali Vijay pelnė ne tik rungtynių rezultatyviausio žaidėjo titulą (58 įvarčiai), bet ir "Auksinės lazdos" apdovanojimą už daugiausiai įvarčių per turnyrą, o Ashwin, kuris buvo pagrindinis vartininkas, buvo pripažintas geriausiu serijos žaidėju. Sezono pabaigoje Matthew Haydenas nusprendė pasitraukti iš IPL.
2011-2015 m. sezonai
2011 m., kai į IPL buvo įtrauktos dvi naujos komandos, IPL valdančioji taryba paskelbė, kad kiekviena franšizė gali pasilikti ne daugiau kaip keturis savo komandos žaidėjus, iš kurių tik trys gali būti Indijos žaidėjai, o likusieji tarptautiniai žaidėjai bus parduodami mega aukcione. Čenajaus franšizė, norėdama turėti tą patį pagrindinių žaidėjų rinkinį, pasiliko kapitoną MS Dhoni, kapitono pavaduotoją Sureshą Rainą, Murali Vijay ir universalųjį žaidėją Albie Morkelį už bendrą 4,5 mln. Aukcione jie išpirko kai kuriuos savo ankstesnių sezonų žvaigždžių žaidėjus, tokius kaip Hussey, Ashwin, Bollinger ir Subramaniam Badrinath. 2011 m. IPL jie pralaimėjo trejas iš pirmųjų penkerių rungtynių ir atsidūrė dešimties komandų taškų lentelės apačioje, tačiau vėliau laimėjo septynerias iš kitų aštuonerių rungtynių, užėmė antrąją vietą ir pateko į atkrintamąsias varžybas. Atrankos finale jie susitiko su aukščiausią vietą užimančia komanda "Royal Challengers Bangalore", kurią laimėjo 6 vikšrais, nes Sureshas Raina pelnė 73 įvarčius. Finale jie vėl susitiko su tais pačiais varžovais, kuris vyko jų namų aikštelėje Chepauk. Vijay ir Hussey pirmajame kėlinyje surengė 133 bėgimų partnerystę, kuri padėjo "Super Kings" komandai surinkti 205/5 taškų. Jų dubleriai apribojo "Bangalore" žaidimą iki 147 taškų ir "Super Kings" iškovojo antrąjį IPL titulą iš eilės. Vijay buvo apdovanotas rungtynių vyru už pergalingą 95 įvartį.CSK taip pat laimėjo visas to sezono namų rungtynes ir tapo pirmąja IPL komanda, kuriai tai pavyko. Tačiau vėliau tais pačiais metais Čempionų lygoje jie laimėjo tik vienerias iš keturių grupės rungtynių ir užėmė paskutinę vietą.
2012 m. žaidėjų aukcione už 2 mln. JAV dolerių franšizė pasirašė sutartį su indų universaliu žaidėju Ravindra Jadeja.Reguliarusis sezonas prasidėjo gana vangiai - iš pirmųjų 12 rungtynių jie laimėjo tik penkerias, todėl kilo abejonių dėl patekimo į atkrintamąsias varžybas. Vėliau jie laimėjo trejas iš paskutinių keturių rungtynių ir pateko į atkrintamąsias varžybas, surinkę daugiau taškų nei "Royal Challengers", kurie taip pat baigė turėdami tiek pat taškų.Atkrintamosiose varžybose jie 38 taškais įveikė "Mumbai Indians", o atrankos varžybų finale 86 taškais įveikė "Delhi Daredevils". Rungtynių vyru tapo Murali Vijay, kuriam tai buvo antrasis IPL šimtas (113 iš 58 kamuoliukų).Finale "Super Kings" 5 įvarčiais nusileido "Kolkata Knight Riders" komandai, kuri, likus dviem kamuoliams iki rungtynių pabaigos, atliko 191 įvartį ir taip užkirto kelią "Super Kings" titului IPL lygoje. Čempionų lygoje "Super Super Super" ir vėl nepavyko įveikti grupės etapo - dvi pergalės ir du pralaimėjimai.
2013 m. "Super Kings" sustiprino savo boulingo puolimą, pasirašydama sutartis su penkiais užsienio ir penkiais Indijos boulingo žaidėjais. IPL sezone jie užėmė pirmąją vietą taškų lentelėje, iškovoję 11 pergalių iš 16 rungtynių, ir pateko į atkrintamąsias varžybas bei 2013 m. CLT20 turnyrą. Tai buvo pirmas kartas per šešis sezonus, kai "Super Kings" užėmė pirmąją vietą IPL lygos lentelėje. Sezono metu jie taip pat išlygino 2011 m. "Royal Challengers Bangalore" pasiektą daugiausiai pergalių iš eilės IPL (7 pergalės iš eilės) rekordą. Pirmosiose atrankos varžybose Delyje prieš "Mumbai Indians" "Super Kings" per 20 mačų surinko 192/1, o jų pergalę lėmė Hussey (86* iš 58 kamuolių) ir Raina (82* iš 42 kamuolių), kurie įveikė varžovus už 144 taškus. Taip jie ketvirtą kartą iš eilės pateko į IPL finalą, kuriame Kalkutoje žais su tais pačiais varžovais - "Mumbai Indians". Finale "Mumbai Indians", mušdami pirmieji, per 20 mačų pasiekė 148/9. Atsakydami "Super Kings" vienu metu buvo sumažėję iki 39/6, kol kapitonas Dhoni, pasiekęs pusę amžiaus, priartėjo prie tikslo. Tačiau "Mumbai Indians" laimėjo rungtynes 23 rungčių skirtumu ir iškovojo pirmąjį IPL titulą. "Super Kings" atidarymo batsmanas Michael Hussey, kuris tą sezoną vidutiniškai 52 kartus įmetė 733 taškus, laimėjo oranžinę kepuraitę už daugiausiai taškų per sezoną, o puolėjas Dwayne Bravo laimėjo violetinę kepuraitę už daugiausiai surinktų kamuolių (32). Komanda "Super Kings" tiesiogiai pateko į 2013 m. CLT20 turnyrą, kuris vyko Indijoje rugsėjo-spalio mėn. Jie pateko į B grupę kartu su "Brisbane Heat", "Sunrisers Hyderabad", "Titans" ir "Trinidad & Tobago". Jie laimėjo pirmas trejas rungtynes, o paskutinėse grupės rungtynėse pralaimėjo prieš Trinidadą ir Tobagą. Surinkę 12 taškų iš keturių rungtynių, "Super Kings" pateko į pusfinalį, kur Džaipūre patyrė 14 taškų pralaimėjimą nuo "Rajasthan Royals".
2014 m. "Super Kings" sezoną pradėjo pralaimėjimu pirmosiose rungtynėse, tačiau po to laimėjo aštuonerias iš devynerių rungtynių ir užėmė pirmąją vietą taškų lentelėje. Tačiau reguliariojo sezono pabaigoje jie prarado formą ir patyrė tris pralaimėjimus iš eilės. Laimėję paskutines lygos rungtynes, jie užėmė trečiąją vietą taškų lentelėje ir pateko į atkrintamąsias varžybas su ketvirtąją vietą užėmusia "Mumbai Indians" komanda. Atkrintamąsias varžybas Mumbajuje jie laimėjo 7 įvarčiais ir pateko į atrankos varžybas. Atrankos varžybose prieš "Kings XI Punjab" "Super Kings" laimėjo metimą ir pasirinko aikštę. Per 20 perdavimų Pandžabo komanda surinko 226/6 taškų. Atsakydami "Super Kings" sugebėjo tik 202/7, nors Raina įmetė 25 kamuolius ir įmetė 87 kamuolius. Jie iškrito iš IPL, tačiau dėl užimtos trečiosios vietos pateko į pagrindines 2014 m. CLT20 varžybas. CLT20 grupės etape "Super Kings" laimėjo dvejas rungtynes, vienerias pralaimėjo, o kitos rungtynės buvo be rezultatų. Taigi su 10 taškų jie užėmė antrąją vietą grupės turnyrinėje lentelėje ir pateko į pusfinalį, kuriame susitiko su nepralaimėjusia kitos grupės komanda "Kings XI Punjab". Po to, kai "Super Kings" buvo pastatyti į rikiuotę, per 20 mačų "Bravo", kuris įmetė 39 kamuolius ir įmetė 67 kamuolius, dėka pasiekė 182/7 rezultatą. Po to jų dubleriai aštuntame kėlinyje sumažino "Punjab" iki 34/6, o galiausiai "Punjab" buvo nubaustas 117 taškų. Finale Bangalore "Super Kings" susitiko su IPL čempionais "Kolkata Knight Riders", kurie jiems iškėlė 181 tikslą per 20 perdavimų. Raina vadovavo persekiojimui, pelnydamas 109 taškus iš 62 kamuolių, ir padėjo komandai laimėti aštuoniais įvarčiais bei iškovoti antrąjį CLT20 titulą. Super Kings" spineris Pawanas Negi, per Kalkutos komandos įvartį surinkęs 5/22 taškus, buvo pripažintas geriausiu rungtynių žaidėju, o Raina, kuris surinko daugiausiai taškų turnyre, tapo geriausiu turnyro žaidėju.
2015 m. prieš žaidėjų aukcioną "Chennai Super Kings" atidavė Beną Hilfenhausą, Johną Hastingsą, Vijay Shankarą ir Davidą Hussey. Aukcione jie atpirko Michaelą Hussey už 1,5 kronos rupijų. Jie taip pat nusipirko Kyle Abbott, Irfan Pathan, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh ir Rahul Sharma. Finale jie pralaimėjo prieš Mumbajų.
