Alkenai (olefinai) – apibrėžimas, savybės ir bendroji formulė CnH2n

Sužinokite, kas yra alkenai (olefinai): apibrėžimas, fizikinės ir cheminės savybės, reaktyvumas ir bendroji formulė CnH2n — aiškiai ir suprantamai.

Organinėje chemijoje alkenas, olefinas arba olefinas yra nesočiosios cheminės medžiagos, turinčios bent vieną dvigubą anglies jungtį. Paprasčiausi alkenai, turintys tik vieną dvigubą jungtį, neturintys žiedų ir kitų funkcinių grupių, yra angliavandeniliai, kurių bendroji formulė yra C_n H_2n .

Aromatiniai junginiai dažnai piešiami kaip cikliniai alkenai, tačiau jų struktūra ir savybės skiriasi ir jie nelaikomi alkenais.

Dėl viduryje esančios dvigubos jungties jos yra reaktyvesnės, nes molekulė nėra prisotinta. Alkenų nesotumas reiškia, kad jie išsklaido bromo spalvą. Alkenų pavadinimai visada baigiasi galūne -enas.

Struktūra ir elektroninė sandara

Alkene anglio atomai, dalyvaujantys dviguboje jungtyje, yra sp2 hibridizuoti. Kiekvienas iš šių anglių turi tris sigma (σ) ryšius (du su angliais arba vandenilio atomais ir vieną su kitu angliu) ir vieną pi (π) ryšį, susidarantį iš nehibridizuotų p orbitalių. Dėl to dviguboji jungtis yra trijų plokštumų struktūra: angliai ir susiję atomai yra beveik plokšti, o anglių H–C–C kampai artimi 120°.

Bendroji formulė ir išimtys

Standartiškai acikliniai (ne cikliniai) vieną dvigubą jungtį turintys alkenai atitinka formulę C_nH_2n. Tačiau ta pati formulė gali priklausyti ir kai kurioms ciklinėms medžiagoms (pvz., cikloalkanams), todėl reikia atsižvelgti į jungčių tipą ir struktūrą, kad nustatyti, ar medžiaga tikrai yra alkenas. Daugialkeniai (di- arba polienai) turi mažiau vandenilio (pvz., dienai C_nH_2n-2, ir t. t.).

Pavadinimai ir terminai

Tarptautinė nomenklatūra alkenams užbaigia pagrindinio grandinės pavadinimą galūne -enas (pvz., etenas – CH₂=CH₂, propenas – CH₃CH=CH₂). Jeigu yra ilgesnė grandinė arba keli substituentai, nurodomas dvigubos jungties numeris (pvz., 1-butenas, 2-butenas). Kai reikia tiksliai apibūdinti stereochemiją, naudojama cis/trans arba tarptautinė E/Z notacija.

Izomerija ir stereochemija

• Cis/trans (E/Z): dėl neperverčiamumo aplink dvigubą jungtį alkene gali egzistuoti geometrijos izomerai. Jei prieš dvigubą jungtį esantys substituentai yra tame pačiame šone, juos vadiname cis (arba Z pagal CIP taisykles), o priešingu atveju – trans (arba E).
• Struktūrinė (pakaitų) izomerija: ilgesnėse grandinėse skirtingos dvigubos jungties padėtys (1-butenas vs 2-butenas) sukuria struktūrinius izomerus.

Fizinės savybės

• Daugelis paprastų alkenų (C1–C4) yra dujos, vidutinio ilgio grandinės – skysti, ilgos – kietos arba labai klampios skysčiai.
• Be spalvos, dažnai bekvapiai arba turi silpną kvapą; mažai tirpūs vandenyje, gerai tirpūs organiniuose tirpikliuose (benzenas, eteriai).
• Tankis dažniausiai mažesnis už vandens; užsidega ir degina be liepsnos intensyvumo priklausomai nuo angliavandenilio rūšies.

Cheminės savybės ir pagrindinės reakcijos

Alkenai pasižymi didesniu reaktyvumu už atitinkamus alkanus dėl π-jungties, turinčios didelę elektronų tankį. Dažniausios reakcijos yra elektrofilinės addicijos ir polimerizacijos:

• Elektrofilinė halogenacija (pvz., brominimas): alkenas prideda Br₂, bromas praranda spalvą – naudojama nesotumo testui.
• Hidrogenacija: kataliziniu redukavimu (Pd, Pt, Ni) alkenas virsta atitinkamu alkanu.
• Hidrohalogenacija: pridedant HX (HCl, HBr) – susidaro alkilo halogenidai; dėl Markovnikovo taisyklės vandenilio atsidūrimas prie labiau hidrintuoto anglies atomo.
• Hidracija: vandens prijungimas (paprastai katalizuojant rūgštimi) formuoja alkoholį.
• Polimerizacija: radikalinė arba katalizinė (pvz., Ziegler–Natta arba metaloorganinė) polimerizacija veda prie poliolefinų, tokių kaip polietilenas (iš eteno) ir polipropilenas (iš propeno).
• Oksidacija: stiprios oksidantų sąlygos (pvz., KMnO₄) gali pramušti dvigubą jungtį, formuojant diolius ar, esant smulkesnei oksidacijai, karboksilo rūgštis.

Gamyba ir šaltiniai

Pramonėje alkenai dažniausiai gaunami iš naftos per:

• Naftos frakcinį krakavinimą (steam cracking) – gaunami etenas, propenas ir kiti šilti olefinai.
• Dehidrogenacija – alkanų (pvz., etano) terminis arba katalizinis dehidrogenavimas.
• Alkilavimo ir kitos perdirbimo reakcijos rafinavimo procesuose.

Panaudojimas

• Žaliava plastikų gamybai (polietilenas, polipropilenas ir kt.).
• Cheminių medžiagų sintezė – alkoholiai, aldehidai, rūgštys ir kt. per addicines bei oksidacines reakcijas.
• Gamybinės technologijos – tirpikliai, paviršių aktyvios medžiagos, pesticidai, trąšos.

Saugumas ir poveikis aplinkai

Alkenai yra degūs ir gali sudaryti uždegimo pavojų. Dauguma jų yra toksiški tik didelėmis koncentracijomis arba kaip organiniai tirpikliai (dirginimas, narkotinės savybės). Pramonėje svarbu užtikrinti tinkamą ventiliaciją, saugų transportavimą ir saugojimą. Kai kurie alkenai (ar jų peroksidai) gali būti potencialiai pavojingi dėl polimerizacijos ar sprogstamumo rizikos.

Pavyzdžiai

• Etenas (etenas, CH₂=CH₂) – svarbiausias pramoninis alkenas, naudojamas polietileno gamyboje.
• Propenas (CH₃CH=CH₂) – naudojamas polipropileno ir kitų cheminių produktų sintezei.
• Butenai – turi kelis izomerus (1-butenas, 2-butenai), naudojami alkilinimui ir kaip monomerai tam tikroms medžiagoms.

Apibendrinant: alkenai (olefinai) yra nesotieji angliavandeniliai su viena arba keliomis dvigubomis C=C jungtimis, pasižymi sp2 hibridizacija, didesniu reaktyvumu negu alkanai ir plačiu pritaikymu pramonėje, ypač plastikų ir cheminių tarpininkų gamyboje.

Klausimai ir atsakymai

K: Kas yra alkenas?

K: Kokia yra bendroji paprasčiausių alkenų formulė?

K: Ar aromatiniai junginiai laikomi alkenais?

K: Kodėl alkenai yra reaktyvesni?

K: Kas atsitinka, kai bromas liečiasi su alkenu?

K: Kaip atpažinti alkeno pavadinimą?

K: Kas yra angliavandeniliai?

Paieška pagal raidę