Aromatinis angliavandenilis

Benzeno žiedo modelis

Benzenas, C₆ H₆ , yra paprasčiausias aromatinis angliavandenilis ir buvo pripažintas pirmuoju aromatiniu angliavandeniliu, o jo ryšio pobūdį XIX a. pirmasis nustatė Kekulė. Kiekvienas anglies atomas šešiakampiame cikle turi po keturis elektronus, kuriais gali dalytis. Vienas atitenka vandenilio atomui, o po vieną - dviem kaimyniniams angliavandeniliams. Lieka vienas, kuriuo galima dalytis su vienu iš dviejų kaimyninių anglies atomų, todėl benzeno molekulė nupiešta taip, kad aplink šešiakampį pakaitomis yra viengubos ir dvigubos jungtys.

Struktūra taip pat pavaizduota apskritimu aplink žiedo vidų, kad būtų matyti šeši elektronai, plaukiojantys delokalizuotose molekulinėse orbitalėse, kurios yra tokio pat dydžio kaip pats žiedas. Tai taip pat parodo šešių anglies ir anglies jungčių ekvivalentinį pobūdį, kurių kiekvienas yra lygus ~1,5. Elektronai įsivaizduojami kaip plūduriuojantys virš ir po žiedu, o jų sukuriami elektromagnetiniai laukai padeda išlaikyti žiedą plokščią.

Bendrosios savybės:

1. Parodykite aromatingumą.
2. Anglies ir vandenilio santykis yra didelis.
3. Dėl didelio anglies ir vandenilio santykio jie dega suodina geltona liepsna.
4. Jose vyksta pakeitimo reakcijos.

Apskritimo simbolį, žymintį aromatiškumą, 1925 m. įvedė seras Robertas Robinsonas ir jo mokinys Džeimsas Armitas, o 1959 m. jį išpopuliarino Morrisono ir Boydo organinės chemijos vadovėlis. Dėl tinkamo simbolio naudojimo diskutuojama; kai kuriuose leidiniuose juo apibūdinama bet kokia ciklinė pi sistema, o kituose - tik tos pi sistemos, kurios atitinka Hückelio taisyklę.

Benzenas

Areno sintezė

Reakcija, kurios metu iš nesočiosios arba iš dalies nesočiosios ciklinės medžiagos pirmtako susidaro areno junginys, vadinama tiesiog aromatizacija. Egzistuoja daug laboratorinių arenų sintezės iš neareninių pirmtakų metodų.

Aromatinių junginių svarba

Aromatiniai junginiai atlieka svarbų vaidmenį visų gyvų organizmų biochemijoje. Keturios aromatinės aminorūgštys histidinas, fenilalaninas, triptofanas ir tirozinas yra viena iš 20 pagrindinių baltymų sudedamųjų dalių. Be to, visi 5 nukleotidai (adeninas, timinas, citozinas, guaninas ir uracilas), sudarantys DNR ir RNR genetinio kodo seką, yra aromatiniai purinai arba pirimidinai. Be to, hemo molekulėje yra aromatinė sistema su 22 π elektronų. Chlorofilas taip pat turi panašią aromatinę sistemą.

Aromatiniai junginiai yra svarbūs pramonėje. Pagrindiniai komercinės svarbos aromatiniai angliavandeniliai yra benzenas, toluenas, orto-ksilenas ir para-ksilenas. Kasmet pasaulyje jų pagaminama apie 35 mln. tonų. Jie išgaunami iš sudėtingų mišinių, gaunamų rafinuojant naftą arba distiliuojant akmens anglių dervą. Iš jų gaminami įvairūs svarbūs chemikalai ir polimerai, įskaitant stireną, fenolį, aniliną, poliesterį ir nailoną.

Aromatinių junginių tipai

Beveik visi aromatiniai junginiai yra anglies junginiai, tačiau jie nebūtinai turi būti angliavandeniliai.

Heterocikliniai junginiai

Heterocikliniuose aromatiniuose junginiuose vienas ar daugiau aromatinio žiedo atomų yra ne anglies, o kito elemento. Pavyzdžiui, piridinas, pirazinas, imidazolas, pirazolas, oksazolas ir tiofenas.

Policikliniai junginiai

Policikliniai aromatiniai angliavandeniliai - tai molekulės, turinčios du ar daugiau paprastų aromatinių žiedų, sujungtų dviem gretimais anglies atomais. Pavyzdžiui, naftalenas, antracenas ir fenantrenas.

Pakaitiniai aromatiniai junginiai

Daugelis cheminių junginių yra aromatiniai žiedai, prie kurių prijungti kiti elementai. Pavyzdžiui, trinitrotoluenas (TNT), acetilsalicilo rūgštis (aspirinas), paracetamolis ir DNR nukleotidai.

Natlalene yra du žiedai.