Benzenas
Benzenas, dar vadinamas benzolu, yra organinis cheminis junginys, kurio formulė 6CH6. Tai bespalvis ir degus, saldaus kvapo skystis. Benzeno molekulės yra žiedas iš šešių anglies atomų, kurių kiekvienas yra sujungtas su vienu vandenilio atomu. Tai aromatinis junginys, t. y. žiedas turi pakaitomis besikeičiančių dvigubų ryšių.
Benzenas yra kancerogeninis, t. y. gali sukelti vėžį. Jis daug kur naudojamas realiame pasaulyje. Jis naudojamas kaip benzino, plastikų, sintetinio kaučiuko, dažiklių priedas ir yra pramoninis tirpiklis, t. y. gali ištirpinti daugelį kitų cheminių molekulių. Benzenas taip pat yra natūrali žalios naftos dalis, todėl jo yra benzine. Daugelio vaistų sudėtyje yra dalių, pagamintų iš benzeno.
Benzeno molekulės modelis. Anglies atomai pavaizduoti juodai, o vandenilio - baltai.
1964 m. Vokietijos paštas išleido pašto ženklą, skirtą benzeno atradimo 100-mečiui paminėti.
Struktūra
Benzenas pasižymi ypatingomis savybėmis, vadinamomis aromatiškumu. Visi šeši anglies atomai žiede yra toje pačioje plokštumoje. Kad būtų galima paaiškinti visas šešių anglies atomų žiedo jungtis, turi būti pakaitomis besikeičiančios dvigubos anglies jungtys (konjuguota sistema):
Jei benzenas turėtų tris dvigubas jungtis, trys jo žiedo pusės būtų trumpesnės už kitas tris puses. Rentgeno spindulių difrakcija rodo, kad visos šešios benzeno anglies ir anglies jungtys yra vienodo 140 pikometrų (pm) ilgio. C-C ryšio ilgis yra didesnis nei dvigubo ryšio (135 pm), bet trumpesnis nei viengubo ryšio (147 pm). Šis tarpinis atstumas atitinka elektronų delokalizaciją: C-C ryšio elektronai pasiskirsto po lygiai tarp kiekvieno iš šešių anglies atomų. Molekulė yra plokščia. Vienas iš vaizdinių rodo, kad struktūra egzistuoja kaip vadinamųjų rezonansinių struktūrų superpozicija, o ne kuri nors iš formų atskirai. (Kitaip tariant, molekulės dvigubos jungtys greitai persijungia tarp anglies atomų porų). Elektronų delokalizacija yra vienas iš benzeno ir giminingų aromatinių junginių termodinaminio stabilumo paaiškinimų. Tikėtina, kad šis stabilumas lemia ypatingas molekulines ir chemines savybes, vadinamas aromatiškumu. Norint parodyti delokalizuotą ryšio pobūdį, benzenas dažnai vaizduojamas apskritimu, esančiu anglies atomų šešiakampio išsidėstymo viduje.
Kaip įprasta organinėje chemijoje, pirmiau pateiktoje schemoje anglies atomai nepažymėti. Kadangi kiekviena anglis turi 2p elektronų, kiekviena anglis atiduoda po elektroną į delokalizuotą žiedą virš ir po benzeno žiedu. Būtent p orbitų persidengimas virš ir po žiedu sukuria pi debesis.
1986 m. žurnale "Nature" paskelbtame straipsnyje kai kurie chemikai paneigė delokalizuoto benzeno požiūrį. Jie parodė, kad benzeno elektronai beveik neabejotinai yra lokalizuoti prie tam tikrų anglies atomų. Jie įrodė, kad benzeno aromatinės savybės atsiranda dėl sukinio ryšio, o ne dėl elektronų delokalizacijos. Kiti mokslininkai 1987 m. žurnale "Nature" parašė straipsnius, patvirtinančius šią nuomonę. Tačiau chemikai neskubėjo atsisakyti delokalizuotų elektronų požiūrio.
Benzeno dariniai pakankamai dažnai pasitaiko kaip organinių molekulių sudedamoji dalis, todėl įvairių techninių elementų bloke yra Unikodo simbolis su kodu U+232C (⌬), reiškiantis benzeną su trimis dvigubomis jungtimis, ir U+23E3 (⏣), reiškiantis delokalizuotą versiją.
Įvairūs benzeno atvaizdai
Klausimai ir atsakymai
K: Kas yra benzenas?
A: Benzenas yra organinis cheminis junginys.
K: Kokia yra benzeno cheminė formulė?
A: Cheminė benzeno formulė yra C6H6.
K: Kaip atrodo ir koks yra benzeno kvapas?
A: Benzenas yra bespalvis ir degus, saldaus kvapo skystis.
K: Kokia yra benzeno molekulės struktūra?
A: Benzeno molekulė yra žiedas, sudarytas iš šešių anglies atomų, kurių kiekvienas yra sujungtas su vienu vandenilio atomu. Tai aromatinis junginys, t. y. žiedas turi pakaitomis besikeičiančias dvigubas jungtis.
K: Ar benzenas yra kancerogeniškas?
Atsakymas: Taip, benzenas yra kancerogeniškas, t. y. gali sukelti vėžį.
K: Kaip benzenas naudojamas realiame pasaulyje?
A: Benzenas naudojamas kaip benzino, plastikų, sintetinio kaučiuko, dažiklių priedas ir yra pramoninis tirpiklis, t. y. gali ištirpinti daugelį kitų cheminių molekulių. Daugelio vaistų sudėtyje taip pat yra dalių, pagamintų iš benzeno.
K: Kur randamas benzenas?
A: Benzenas yra natūrali žalios naftos dalis, todėl jo yra benzine.
