Monosacharidai: kas tai? Gliukozė, fruktozė, apibrėžimas ir savybės
Sužinokite, kas yra monosacharidai: gliukozė, fruktozė, galaktozė — apibrėžimas, struktūra, savybės ir biologinė reikšmė aiškiai bei suprantamai.
Monosacharidai yra paprasčiausia angliavandenių forma. Juos sudaro vienas cukrus ir paprastai jie yra bespalvės, vandenyje tirpios, kristalinės kietosios medžiagos. Kai kurie monosacharidai yra saldaus skonio.
Monosacharidų pavyzdžiai: gliukozė (dekstrozė), fruktozė, galaktozė ir ribozė. Monosacharidai yra disacharidų, tokių kaip sacharozė (paprastasis cukrus) ir polisacharidų (pvz., celiuliozės ir krakmolo), sudedamosios dalys. Be to, kiekvienas anglies atomas, kuriame yra hidroksilo grupė (išskyrus pirmąjį ir paskutinįjį), yra chiralinis, todėl yra daug izomerinių formų, kurių visos turi tą pačią cheminę formulę. Pavyzdžiui, galaktozė ir gliukozė yra aldoheksozės, tačiau jų cheminės ir fizikinės savybės skiriasi.
Ką reiškia monosacharidas ir jo cheminė formulė
Monosacharidai dažnai apibūdinami paprasta formule (CH2O)n, kur n žymi anglies atomų skaičių. Pvz., šešių anglies atomų monosacharidų (hexozės) formulė yra C6H12O6 — tai ir yra, pavyzdžiui, gliukozė.
Klasifikacija
- Pagal funkcines grupes: aldosacharidai (aldozės) turi aldehidinę grupę (pvz., gliukozė, galaktozė) ir ketosacharidai (ketozės) turi ketoninę grupę (pvz., fruktozė).
- Pagal anglies atomų skaičių: triosės (3 C), tetrosės (4 C), pentozės (5 C, pvz., ribozė), heksozės (6 C, pvz., gliukozė, fruktozė, galaktozė) ir t. t.
- D ir L konfigūracija: stereochemija nurodoma remiantis gliceraldehido atspindžiu — dauguma biologinių cukrų yra D-formos.
Struktūra ir izomerija
Monosacharidai gali egzistuoti tiek tiesine (atviros grandinės), tiek cikline forma. Ciklinės formos susidaro hemiacetalinių arba hemiaketalinių reakcijų būdu: aldozės duoda piranozių (šešių narių žiedų) ir furanózių (penkių narių žiedų) formas. Ciklinėje formoje atsiranda anomerinis anglis, kuri gali turėti α arba β konfigūraciją — tai vadinama anomerija. Šios formos gali keistis per mutarotaciją, kai mišinyje keičiasi optinis aktyvumas.
Dėl kelių chirališkų centrų monosacharidai turi daug izomerinių formų: enantiomerų (D ir L) ir epimerų (skiriasi konfigūracija ties vienu chirališku centru). Pavyzdys: galaktozė yra gliukozės epimere (skiriasi vieno anglies centro konfigūracija).
Fizinės ir cheminės savybės
- Tirpumas ir išvaizda: dauguma monosacharidų yra bespalvės, kristalinės ir gerai tirpsta vandenyje.
- Skonis: saldumas skiriasi — fruktozė yra vienas saldžiausių natūralių cukrų.
- Cheminės reakcijos: monosacharidai gali būti lengvai oksiduojami (reaguoja su Tollenso arba Benedicto reagentais, jei turi laisvą aldehidinę grupę), redukuojami iki cukrinių alkoholinių formų, esterifikuojami arba prisijungia prie kitų cukrų per gliukozidinius (glicosidinius) ryšius, formuodami disacharidus ir polisacharidus.
- Maistinė ir metabolinė reaguojamumas: monosacharidai dalyvauja glikolizėje, pentozės fosfato kelyje ir kituose metaboliniuose keliuose — jų cheminės savybės lemia, kaip organizme vyksta energijos gavimas ir statybinės funkcijos.
Biologinė reikšmė
- Gliukozė — pagrindinis energijos šaltinis daugeliui organizmų; kraujyje cirkuliuojanti forma svarbi homeostazei.
- Fruktozė — randama vaisiuose ir meduje, greitai metabolizuojama kepenyse.
- Galaktozė — komponentė laktozėje, taip pat svarbi glikoproteinų ir glikolipidų sintezei.
- Ribozė — pentozė, esminė RNR, ATP ir kitų nukleotidų dalis; deoksiribozė yra DNR komponentas.
- Monosacharidai sudaro glikozidinius ryšius, kurie jungia juos tarpusavyje formuojant disacharidus (pvz., sacharozė) ir dideles polisacharidų grandines (pvz., celiuliozė, krakmolas).
Analitinės ir praktinės pastabos
- Redukuojantys cukrūs: monosacharidai, turintys laisvą aldehidinę arba reaguojančią ketoninę grupę ciklinėje formoje (hemiacetalą), yra redukuojantys ir duoda teigiamą reakciją su Benedicto ar Tollenso reagentais.
- Glikozidinių ryšių formavimas: disacharidai ir polisacharidai susidaro kondensacijos reakcijomis (išsiskiria vanduo), o jų savybės priklauso nuo jungties tipo (α arba β) ir pozicijos.
- Stereoizomerų nustatymas: D/L žymėjimas nurodo gliceraldehido atitiktį, optinis sukimas (±) nenurodo tiesiogiai D arba L formos.
Santrauka
Monosacharidai yra paprasčiausia angliavandenių forma, kuri atlieka tiek chemines, tiek biologines funkcijas: energijos tiekimą, struktūrą, signalizaciją ir sudedamąsias dalis sudėtingesniems angliavandeniams. Jų įvairovė kyla iš skirtingų anglies atomų skaičiaus, funkcinės grupės (aldehidinės arba ketoninės) ir daugelio chirališkų centrų, dėl kurių susidaro daug izomerų su skirtingomis savybėmis.
Fruktozė, monosacharidas, kaip Haworth projekcija.
Klausimai ir atsakymai
K: Kas yra monosacharidai?
A.: Monosacharidai yra paprasčiausia angliavandenių forma, kurią sudaro vienas cukrus.
K: Kokios yra kai kurios monosacharidų savybės?
A: Monosacharidai paprastai yra bespalvės, tirpios vandenyje ir kristalinės kietosios medžiagos. Kai kurie monosacharidai yra saldaus skonio.
K: Ar galite įvardyti keletą monosacharidų pavyzdžių?
A: Monosacharidų pavyzdžiai yra gliukozė (dekstrozė), fruktozė, galaktozė ir ribozė.
K: Koks monosacharidų vaidmuo susidarant disacharidams ir polisacharidams?
A: Monosacharidai yra disacharidų, tokių kaip sacharozė (paprastasis cukrus), ir polisacharidų, tokių kaip celiuliozė ir krakmolas, sudedamosios dalys.
K: Kokia yra chiralinių anglies atomų reikšmė monosachariduose?
A: Kiekvienas anglies atomas, kuriame yra hidroksilo grupė (išskyrus pirmąjį ir paskutinįjį), yra chiralinis, todėl yra daug izomerinių formų, kurių visos turi tą pačią cheminę formulę.
Klausimas: Ar galite pateikti izomerinių formų monosachariduose pavyzdį?
A: Galaktozė ir gliukozė yra aldoheksozės, tačiau jų cheminės ir fizikinės savybės skiriasi.
K: Kas yra aldoheksozės?
A: Aldoheksozės yra monosacharidai, turintys šešis anglies atomus su karbonilo grupe viename molekulės gale.
Ieškoti