1995-2002 m.: "N Sync
Timberlake'as ir JC Chasezas buvo du populiarios dešimtojo dešimtmečio vaikinų grupės "N Sync" vokalistai. Grupė susikūrė 1995 m. Pirmasis jų viešas pasirodymas įvyko 1995 m. spalio 22 d. Disnėjaus pasaulio pramogų saloje. Karjerą 1996 m. jie pradėjo Europoje, o Jungtinėse Valstijose išgarsėjo 1998 m., kai JAV išleido savo debiutinį albumą *NSYNC, kurio iki šiol parduota daugiau kaip 14,8 mln. vienetų.
Jų albume buvo keletas hitų, tokių kaip "Tearin' Up My Heart". Kitus dvejus metus, paskatinti panašių įvykių su "Backstreet Boys", "N Sync" ilgai bylinėjosi su vadybininku Lou Pearlmanu.
Galiausiai grupė pasirašė sutartį su "Jive Records". 2000 m. kovą "N Sync" išleido ilgai lauktą albumą "No Strings Attached", kuris tuo metu tapo greičiausiai parduodamu visų laikų albumu - per pirmąją savaitę jo buvo parduota 2,4 mln. kopijų, o singlas "It's Gonna Be Me" užėmė pirmąją vietą. Nuo to laiko šį rekordą pagerino tik 2015 m. išleistas Adele albumas "25". Po jo pasirodė trečiasis grupės albumas "Celebrity", kuriam priklauso trečio greičiausiai parduoto visų laikų albumo titulas - 1,8 mln. kopijų. 2002 m., pasibaigus "Celebrity" turui ir išleidus trečiąjį "Celebrity" singlą "Girlfriend", grupė nusprendė padaryti pertrauką, tuomet Timberlake'as pradėjo dirbti prie savo pirmojo solinio albumo, o grupė padarė pertrauką. Per savo gyvavimo laikotarpį "N Sync" išgarsėjo visame pasaulyje, koncertavo "Oskarų" apdovanojimuose, olimpinėse žaidynėse ir "Super Bowl" turnyre, taip pat visame pasaulyje pardavė daugiau kaip 44 milijonus albumų.
1999 m. pabaigoje J. Timberlake'as debiutavo "Disney Channel" filme "Model Behavior", kuriame vaidino Jasoną Sharpą - modelį, kuris įsimyli padavėją, supainiojęs ją su kitu modeliu. Filmas buvo išleistas 2000 m. kovo 12 d.
Būdamas grupės "N Sync" nariu, Timberlake'as tapo ne tik didele įžymybe, bet ir pagarbos sulaukusiu muzikantu, nes buvo visų trijų "Celebrity" singlų autorius arba bendraautoris. Jo paties šlovės augimas ir bendras berniukų grupių populiarumo nuosmukis lėmė tai, kad "N Sync" padarė pertrauką, nors oficialiai grupė niekada nebuvo iširusi.
Grupės narys Lance'as Bassas, kuris per grupės pertrauką bandė išvykti į kosmosą, pareiškė manantis, kad grupė baigė veiklą, ir savo memuaruose "Out of Sync" atvirai kritikavo Timberlake'o veiksmus. Kita vertus, 2008 m. rugpjūtį Chrisas Kirkpatrickas pastebėjo, kad penketas tebėra draugai ir jis tiki, kad susijungimas yra įmanomas: šią nuomonę jis pakartojo ir 2009 m. spalį. 2008 m. rugsėjį Bassas taip pat išsakė taiklių pastabų.
Grupė trumpam vėl susibūrė 2013 m. MTV Video Musixc apdovanojimuose, kai Timberlake'as gavo Michael Jackson Video Vanguard Award, ir 2019 m. festivalyje Coachella, šį kartą be Timberlake'o, kuris baigė savo 115 pasirodymų turą "Man of the Woods Tour". Grupės narys JC Chasez vėliau, 2020 m. kovo mėn. duodamas interviu Lance'ui Bassui, atskleidė, kad telefonu aptarė galimą pasirodymą su Timberlake'u ir gavo teigiamą atsakymą, teigdamas, kad Timberlake'as paragino grupę koncertuoti be jo ir pasakė, kad "Ariana (Grande) gali dainuoti mano partijas".
2002-04: "Justified" ir "Super Bowl XXXVIII" kontroversija
2002 m. rugpjūtį, kelis mėnesius įrašinėjęs debiutinį solinį albumą "Justified", Timberlake'as dalyvavo 2002 m. MTV vaizdo muzikos apdovanojimuose, kur pristatė savo pirmąjį singlą "Like I Love You" - "The Neptunes" prodiusuotą šokių kūrinį. Daina užėmė vienuoliktą vietą "Billboard Hot 100" tope. Po šio singlo 2002 m. lapkričio 5 d. Timberlake'as išleido albumą "Justified". Albumas debiutavo antroje "Billboard 200" albumų sąrašo vietoje, o per pirmąją išleidimo savaitę jo buvo parduota 439 000 kopijų. Galiausiai albumo kopijų JAV buvo parduota daugiau kaip trys milijonai, o visame pasaulyje - daugiau kaip septyni milijonai kopijų. Albumas taip pat sulaukė kritikų pripažinimo dėl didelės R&B įtakos, kurią suteikė hiphopo prodiuseriai "The Neptunes" ir Timbalandas. 2002 m. pabaigoje ir 2003 m. albumas išpopuliarėjo hitais, tarp kurių buvo dešimties geriausių singlų "Cry Me a River" ir "Rock Your Body". Timberlake'as albumą parėmė 2003 m. vasarą kartu su Christina Aguilera surengdamas gastroles "Justified/Stripped Tour". Metų pabaigoje Timberlake'as įrašė dainą "I'm Lovin' It". Ją kaip savo kampanijos "I'm Lovin' It" temą panaudojo "McDonald's". Sutartis su "McDonald's" Timberlake'ui uždirbo apie 6 milijonus JAV dolerių. Į sutartį buvo įtrauktas ir koncertinis turas "Justified and Lovin' It Live". Timberlake'as dalyvavo Nelly dainoje "Work It", kuri buvo remiksuota ir įtraukta į 2003 m. Nelly remiksų albumą.
2004 m. vasario mėn. per CBS televizijos tinklu transliuojamo "Super Bowl XXXVIII" turnyro pertraukos šou Timberlake'as kartu su Janet Jackson koncertavo daugiau nei 140 milijonų žiūrovų auditorijai. Pasirodymo pabaigoje, dainai einant į pabaigą, Timberlake'as nuplėšė dalį Jackson juodo odinio kostiumo, taip "atskleisdamas kostiumą", kuris turėjo lydėti dalį dainos teksto. Pasak CBS, "ir Džeksonas, ir Timberleikas patvirtino, kad tai suplanavo "nepriklausomai ir slaptai", niekam nepranešę". Dalis kostiumo atsiskyrė ir trumpam buvo atidengta Džeksono krūtinė. Vėliau Timberlake'as atsiprašė dėl šio incidento ir pareiškė, kad "atsiprašo, jog ką nors įžeidė garderobo gedimas per "Super Bowl" pertraukos pasirodymą....". Nuo to laiko žiniasklaidoje buvo vartojama frazė "garderobo gedimas", kuria vadinamas šis incidentas, ir ji pateko į popkultūrą. Dėl šios kontroversijos Timberlake'ui ir Jacksonui buvo pagrasinta neleisti dalyvauti 2004 m. "Grammy" apdovanojimuose, jei jie nesutiks atsiprašyti renginio ekrane. Timberlake'as dalyvavo ir atsiimdamas pirmąjį iš dviejų tą vakarą gautų "Grammy" apdovanojimų (už geriausią popmuzikos vokalinį albumą "Justified" ir geriausią vyro popmuzikos vokalinį atlikimą už "Cry Me a River") paskelbė atsiprašymą pagal scenarijų. Jis taip pat buvo nominuotas Metų albumo kategorijoje už "Justified", Metų įrašo kategorijoje už "Cry Me a River" ir Geriausio repo ir dainų bendradarbiavimo kategorijoje už "Where Is the Love?" su grupe "The Black Eyed Peas".
2004-2006 m.: bendradarbiavimas ir vaidyba
Po nesutarimų "Super Bowl" turnyre Timberlake'as sustabdė savo įrašų karjerą, kad galėtų vaidinti keliuose filmuose, nes anksčiau, per savo muzikinę karjerą, buvo suvaidinęs keliuose vaidybiniuose filmuose. Pirmasis vaidmuo, kurį jis atliko šiuo laikotarpiu, buvo žurnalisto vaidmuo trileryje "Edison Force", kuris buvo nufilmuotas 2004 m. ir 2006 m. liepos 18 d. išleistas tiesiogiai vaizdo įraše. Jis taip pat vaidino filmuose "Alpha Dog", "Black Snake Moan", "Richard Kelly's Southland Tales" ir įgarsino princą Artį Pendragoną animaciniame filme "Šrekas Trečiasis", išleistame 2007 m. gegužės 18 d. Jis taip pat pasirodė kaip jaunas Eltonas Džonas, Džono dainos "This Train Don't Stop There Anymore" vaizdo klipe. Buvo svarstoma Timberlake'o kandidatūra atlikti Rodžerio Deiviso vaidmenį roko miuziklo "Rent" kino versijoje, tačiau režisierius Chrisas Columbusas primygtinai reikalavo, kad tikrąją "Rent" prasmę galėtų perteikti tik originalūs Brodvėjaus nariai.
Jis ir toliau įrašinėjo su kitais atlikėjais. Po "Where Is the Love?" jis vėl bendradarbiavo su grupe "Black Eyed Peas" 2005 m. įrašydamas kūrinį "My Style" iš jų albumo "Monkey Business". Įrašinėdamas 2005 m. singlą "Signs" su Snoop Dogg, Timberlake'as aptiko gerklės ligą. Vėliau per 2005 m. gegužės 5 d. atliktą operaciją jam iš gerklės buvo pašalinti mazgai. Jam buvo patarta bent kelis mėnesius nedainuoti ir garsiai nekalbėti. 2005 m. vasarą Timberlake'as įkūrė savo įrašų kompaniją "JayTee Records".
2006 m. gegužės 3 d. išleistame Nelly Furtado ir Timbalando singlo "Promiscuous" vaizdo klipe pasirodė ir Timberlake'as.
2006-2007 m.: FutureSex/LoveSounds
2006 m. rugsėjo 12 d. Timberlake'as išleido antrąjį solinį albumą "FutureSex/LoveSounds". 2005 m. Timberlake'o sukurtas albumas debiutavo pirmoje "Billboard 200" albumų sąrašo vietoje, per pirmąją savaitę jo buvo parduota 684 000 kopijų. Tai didžiausias albumas pagal išankstinius užsakymus "iTunes" ir sumušė "Coldplay" rekordą pagal didžiausius skaitmeninio albumo pardavimus per vieną savaitę. Albumą prodiusavo Timbalandas ir Danja (prodiusavęs didžiąją dalį albumo), will.i.am, Rickas Rubinas ir pats Timberlake'as, jame dainuoja Snoop Dogg, Three 6 Mafia, T.I. ir will.i.am. Studijos atstovas apibūdino albumą kaip "seksualų" ir siekiantį "suaugusiųjų jausmo".
Pagrindinį albumo singlą "SexyBack" Timberlake'as atliko 2006 m. MTV vaizdo muzikos apdovanojimų atidarymo metu ir užėmė pirmąją vietą "Billboard Hot 100" tope, kur išsilaikė septynias savaites iš eilės. Antrasis albumo singlas "My Love", kurį taip pat prodiusavo Timbalandas ir kuriame dalyvavo reperis T.I. , pasiekė pirmąją "Hot 100" vietą, kaip ir trečiasis singlas "What Goes Around.../...Comes Around Interlude". Pranešama, kad dainą įkvėpė jo vaikystės draugo ir verslo partnerio Trace'o Ayalos išsiskyrimas su aktore Elisha Cuthbert. 2006 m. spalį Timberlake'as pareiškė, kad daugiau dėmesio skirs savo muzikinei karjerai, o ne vaidmenims kine, patikslindamas, kad palikti muzikos industriją šiuo metu būtų "kvaila". Jis buvo specialus kviestinis atlikėjas 2006 m. "Victoria's Secret" mados šou, skirtame būti, kur dainavo "SexyBack".
2007 m. sausį Timberlake'as pradėjo koncertinį turą "FutureSex/LoveShow". "Summer Love/Set the Mood Prelude" buvo ketvirtasis albumo singlas JAV, o kitas singlas Jungtinėje Karalystėje buvo "LoveStoned/I Think She Knows Interlude". Timbalando singlas "Give It to Me", kuriame Timberlake'as svečiavosi kartu su Nelly Furtado, pasiekė "Hot 100" pirmąją vietą.
2008 m. vasario mėn. Timberlake'as buvo apdovanotas dviem "Grammy" apdovanojimais. Per 50-ąją "Grammy" apdovanojimų ceremoniją Timberlake'as laimėjo vyriško popmuzikos atlikimo apdovanojimą už kūrinį "What Goes Around... Comes Around" ir šokių įrašo apdovanojimą už "LoveStoned/I Think She Knows".
2007-12 m.: bendradarbiavimas ir vaidyba
2007 m. balandį Timberlake'as buvo pastebėtas įeinantis į Londono studiją kartu su Madonna, taip patvirtindamas gandus, kad jis bendradarbiauja su ja. Dainą "4 Minutes", kurią Timbalandas pirmą kartą atliko Filadelfijos "Jingle Ball" 2007 m. gruodžio 17 d. Kai 2008 m. kovo 17 d. buvo išleista, paaiškėjo, kad "4 Minutes" yra Timberlake'o ir Madonnos duetas, o pritariančiuoju vokalu dainuoja Timbalandas. Tai buvo pagrindinis singlas iš Madonnos vienuoliktojo studijinio albumo "Hard Candy", kuriame buvo dar keturios bendros dainos su Timberlake'u. Singlas tapo tarptautiniu hitu ir užėmė pirmąsias vietas Australijos, Belgijos, Danijos, Jungtinės Karalystės, Danijos, Italijos, Kanados, Norvegijos, Nyderlandų, Norvegijos, Suomijos, Švedijos, Šveicarijos, Vokietijos ir Jungtinės Karalystės topuose, o Austrijoje, Airijoje, Japonijoje, Naujojoje Zelandijoje, Jungtinėse Amerikos Valstijose, Prancūzijoje ir Vokietijoje pasiekė Top 5 vietas. Timberlake'as taip pat pasirodė muzikiniame vaizdo klipe, kurį režisavo Jonas & François. 2008 m. kovo 30 d. Timberlake'as atliko šią dainą Madonnos "Hard Candy" reklaminiame šou "Roseland Ballroom" salėje Niujorke. 2008 m. lapkričio 6 d. Timberlake'as atliko dainą kartu su Madonna jos turo "Sticky & Sweet Tour" Los Andžele stotelėje.
2007 m. birželį Timberlake'as kartu su "Duran Duran" parašė, prodiusavo ir vokalavo dainas "Nite Runner" ir "Falling Down" "Duran Duran" albume "Red Carpet Massacre", išleistame 2007 m. lapkričio 13 d. "Falling Down" buvo išleista kaip singlas Jungtinėje Karalystėje ankstesnę dieną.
2007 m. Timberlake'as taip pat pasirodė trečiajame 50 Cent albume "Curtis". Timberlake'as kartu su Timbalandu dalyvavo kūrinyje "Ayo Technology", kuris buvo ketvirtasis albumo singlas. Be to, dar vienas galimas bendradarbiavimas turėjo įvykti su Lil Wayne'u jo albume "Tha Carter III" kartu su Nelly Furtado ir Timbalandu.
2007 m. lapkričio mėn. baigęs "FutureSex/LoveSounds" gastroles Australazijoje ir Artimuosiuose Rytuose, Timberlake'as atnaujino savo karjerą kine. 2008 m. pradžioje pradėti projektai - pagrindiniai vaidmenys Mike'o Myerso komedijoje "Meilės guru" (išleista 2008 m. birželio 20 d.) ir Mike'o Mereditho dramoje "Atviras kelias" (išleista 2009 m. rugpjūčio 28 d.). 2008 m. kovo mėn. paskelbta, kad jis bus NBC kuriamos populiarios Peru komedijos "Mano problema su moterimis" amerikietiškos adaptacijos vykdomasis prodiuseris.
2008 m. lapkričio 20 d. "TV Guide" pranešė, kad kitą Timberlake'o singlą "Follow My Lead", kuriame taip pat dainavo Timberlake'o globotinė, buvusi "YouTube" žvaigždė Esmee Denters, bus galima išskirtinai atsisiųsti iš "MySpace". Visos pajamos bus skirtos labdaros organizacijai "Shriners Hospitals for Children", kurios tikslas - gerinti sergančių vaikų priežiūrą.
2008 m. Timberlake'o ir T.I. bendras kūrinys "Dead and Gone" įtrauktas į T.I. šeštąjį studijinį albumą "Paper Trail" ir 2009 m. pabaigoje išleistas kaip ketvirtasis singlas. 2008 m. lapkritį buvo patvirtinta, kad Timberlake'as svečiuosis ir prodiusuos keletą kūrinių R&B/pop dainininkės Ciara būsimame albume "Fantasy Ride", kuris turėtų pasirodyti 2009 m. gegužės 5 d. Timberlake'as dalyvavo antrajame Ciaros single "Love Sex Magic", kurio vaizdo klipas buvo nufilmuotas 2009 m. vasario 20 d. Singlas tapo pasauliniu hitu, daugelyje šalių jis pateko į populiariausiųjų dešimtuką, o keliose šalyse, įskaitant Taivaną, Indiją ir Turkiją, užėmė pirmąją vietą. Dabar šis singlas nominuotas 52-ųjų "Grammy" apdovanojimų nominacijoje už geriausią popmuzikos kūrinį su vokalu.
Timberlake'as ir jo prodiuserių komanda "The Y's" kartu su Mike'u Elizondo prodiusavo ir kartu parašė dainą "Don't Let Me Down" antrajam Leonos Lewis studijiniam albumui "Echo", išleistam 2009 m. lapkričio 17 d. (JAV).
Timberlake'as taip pat yra vienas iš Timbalando albumo "Shock Value II", išleisto 2009 m. gruodžio 1 d., trečiojo singlo "Carry Out" autorių ir atlikėjas.
2013 m. - dabar: "The 20/20 Experience - The Complete Experience" ir "Troliai
2012 m. birželį Timberlake'as pradėjo kurti naują albumą "The 20/20 Experience". Jis buvo išleistas 2013 m. kovo 19 d. Pirmąją savaitę albumas atsidūrė Airijos topų viršūnėje. Singlas "Mirrors" 2014 m. "Grammy" apdovanojimuose buvo nominuotas geriausio popmuzikos solinio pasirodymo kategorijoje. Į albumą taip pat įtrauktas sėkmingas singlas "Suit & Tie" su reperiu Jay Z.
Vėliau Timberlake'as išleido albumus "The 20/20 Experience" ir "The 20/20 Experience - 2 of 2" kartu, išleistus dėžutėje "The 20/20 Experience - The Complete Experience".
Jis įrašė dainą "Can't Stop the Feeling!" būsimam "DreamWorks" animaciniam filmui "Troliai". Daina užėmė pirmąją vietą JAV "Billboard Hot 100" karštojoje topo lentelėje.
