Cikloheksanas (C6H12): formulė, savybės ir panaudojimas nailono gamyboje

Cikloheksanas yra cikloalkano molekulė, kurios formulė C
₆H
₁₂, kurioje yra 6 anglies atomai, sujungti vienas su kitu žiedo pavidalu ir kiekvienas sujungtas su dviem vandenilio atomais. Jis naudojamas gaminant adipo rūgštį ir kaprolaktamą, iš kurių galima gaminti nailoną. Jis neturi spalvos ir yra degus.

Fizikinės savybės

• Būvis: bespalvis skystis kambario temperatūroje.
• Virimo temperatūra: apie 80,7 °C.
• Lydymosi temperatūra: apie 6,5 °C.
• Tankis: ~0,78 g/cm³ (20 °C) — mažesnis už vandens tankį.
• Tirpumas: praktiškai netirpsta vandenyje, gerai tirpsta daugelyje organinių tirpiklių (eteriai, benzenas, toluolas ir kt.).
• Kvapas: silpnas, panašus į naftos ar aliejaus kvapą.

Cheminės savybės ir gamyba

Cikloheksanas yra prisotintas žiedinis alkano junginys (be dvigubųjų ryšių), todėl jis yra santykinai mažiau reaguojantis nei aromatiniai junginiai. Tipiškos reakcijos apima katalizinę hidrogenaciją arba oksidaciją, taip pat radikalinę halogeninę substituciją. Pramoniniu mastu cikloheksanas dažniausiai gaunamas kataliziniu benzolo hidrogeninimu.

Dažnai cikloheksanas toliau perdirbamas į svarbias tarpines medžiagas:

• Cikloheksanono ir cikloheksanolio (KA-oil) oksidacija — tarpinės rūgštys ir alkoholiai, gaunami iš cikloheksano, naudojami tolesnėms transformacijoms.
• Adipo rūgštis: oxidavus cikloheksanoną/cikloheksanolį galima gauti adipo rūgštį, kuri yra pagrindinė žaliava nailono-6,6 gamyboje.
• Kaprolaktamas: cikloheksanono oksimavimas ir Beckmann perrūgštinimas leidžia gauti kaprolaktamą, naudojamą nailono-6 sintezei.

Panaudojimas nailono gamyboje

Cikloheksanas yra esminis pramoninis tarpininkas dviejuose pagrindiniuose nailono gamybos keliuose:

• Kelias į nylon-6,6: cikloheksanas → cikloheksanonas/cikloheksanolis (KA-oil) → oksidacija → adipo rūgštis. Adipo rūgštis kondensuojama su heksametilendiaminu, gaunant poli(heksametileno adipamido) — plačiai žinomą nylon-6,6.
• Kelias į nylon-6: cikloheksanas → cikloheksanonas → oksimas → Beckmann perrūgštinimas → kaprolaktamas. Kaprolaktamas polimerizuojant gaunamas nylon-6.

Todėl cikloheksanas yra svarbus žaliavos šaltinis tekstilės, automobilių detalių, techninių pluoštų ir kitų polimerinių gaminių pramonei.

Sauga, tvarkymas ir aplinkos aspektai

• Degumas: cikloheksanas yra labai degus — būtina vengti atviros ugnies ir šilumos šaltinių.
• Sveikatai pavojingos savybės: garai gali sukelti galvos skausmą, svaigulį ir centrinės nervų sistemos slopinimą; tiesioginis kontaktas gali dirginti odą ir akis.
• Aplinkos aspektai: adipo rūgšties gamyboje oksidacijos procesai gali generuoti šiltnamio efektą didinančius šiltnamio dujų taršos produktus (pvz., N2O), todėl pramonėje taikomos priemonės šių emisijų mažinimui.
• Tvarkymas ir laikymas: laikyti vėsioje, gerai vėdinamoje vietoje, uždarytuose konteineriuose toliau nuo uždegamųjų šaltinių; naudoti tinkamą asmeninę apsaugą (pirštines, apsauginius akinius, tinkamą kvėpavimo apsaugą, jeigu reikia).
• Išmetimas: atliekas tvarkyti pagal vietinius aplinkosaugos reikalavimus — neleidžiama išpilti į kanalizaciją ar gruntą.

Santrauka

Cikloheksanas (C6H12) — bespalvis, degus, vandenyje netirpus skystis — yra svarbi pramoninė žaliava, ypač gaminant adipo rūgštį ir kaprolaktamą, iš kurių gaminamas įvairių rūšių nailonas. Dėl savo vaidmens cheminėje grandinėje ir galimų aplinkos bei saugos rizikų, jo apdorojimas pramonėje reikalauja kontroliuojamų technologijų ir saugumo priemonių.

Klausimai ir atsakymai

K: Kas yra cikloheksanas?

K: Kam naudojamas cikloheksanas?

K: Kokia yra cikloheksano fizinė išvaizda?

K: Kokios yra cikloheksano savybės?

K: Kokia yra cikloheksano molekulinė formulė?

K: Kiek anglies atomų yra cikloheksane?

K: Kaip cikloheksane išsidėstę anglies atomai?

Paieška pagal raidę