Dienai (diolefinai): apibrėžimas, formulė ir savybės

Dienai (diolefinai): aiškus apibrėžimas, cheminė formulė, struktūra ir savybės. Sužinokite jų izomeriją, konjugaciją ir taikymą polimerų pramonėje.

Organinėje chemijoje dienai (taip pat vadinami diolefinai) yra angliavandeniliai, kuriuose yra dvi anglies–anglies pi jungtys (dvi C=C dvikrypčios jungtys). Acyklinių dienų bendroji formulė yra CnH2n−2, todėl jie yra funkciniai izomerai alkinų. Dienai gali būti įvairių struktūrinių tipų ir pasižymi savybėmis, kurios lemia jų plačius panaudojimo būdus, ypač polimerų pramonėje.

Apibrėžimas ir formulė

Diena — organinis junginys, turintis dvi C=C dvigubas jungtis. Acyklinių dienų bendroji formulė yra CnH2n−2, ta pati kaip ir alkynams. Pavyzdžiai: 1,3‑butadienas (CH2=CH–CH=CH2) ir izoprenas (2‑metil‑1,3‑butadienas).

Tipai

• Konjuguoti dienai — dvigubos jungtys atsiduria kas antrame anglies atome (pvz., 1,3‑butadienas). Tokie junginiai yra stabilizuoti rezonanso efektais; konjuguoti dienai turi specifines chemines savybes ir reaguoja per [4+2] cikloadicijas (Diels–Alder reakcija).
• Kumuliuoti dienai (allenai) — dvi dvigubos jungtys eina iš eilės (C=C=C), pvz., propadienas. Šie junginiai turi kitokią geometriją ir elektroninį pasiskirstymą nei konjuguoti dienai.
• Izoliuoti dienai — dvigubos jungtys yra atskiros daugiau nei vienu viengubu ryšiu (pvz., 1,5‑hexadienas); tokių dienų cheminė reaktivumas dažnai panašesnis į paprastų alkenų.

Fizinės ir cheminės savybės

• Stabilumas: konjuguoti dienai yra stabiliau už izoliuotus dėl rezonansinio delokalizacijos energijos.
• Spektrinės savybės: konjuguoti sistemos sugeria šviesą ilgesniais bangos ilgiais (žemyninio energijos poslinkio efektas), todėl UV/Vis spektrai gali padėti atskirti tipą.
• Reaktyvumas: dienai gali dalyvauti daugelyje reakcijų — elektrofiliškos adicijos, radikalinės polimerizacijos, anijoninės/aromatinės reakcijos; konjuguoti dienai dažnai dalyvauja kaip dieno komponentas Diels–Alder (šilumai jautri) cikloadicijose.
• Polimerizacija: 1,3‑butadienas ir kiti dienai yra svarbūs monomerai sintetiniams gumos tipo polimerams (pvz., poli‑butadienui, styren‑butadieninei guminai).
• Fizikinės savybės: dauguma jų yra nepoliniai arba silpnai poliniai, uždegami, jų virimo taškai priklauso nuo anglies atomų skaičiaus ir izomerijos.

Gamyba ir panaudojimas

Dienai gaminami kataliziniu dehidrogenavimu, eliminuojant halogenus arba per kitas organines transformacijas. Jie plačiai naudojami kaip tarpiniai produktai cheminėje pramonėje, ypač polimerų gamyboje (butadienas — sintetinės gumos pagrindas). Konjuguoti dienai taip pat svarbūs organinės sintezės reakcijose — konstrukcijai ciklinių junginių per Diels–Alder reakciją.

Biologinis ir aplinkos reiškinys

Nors daugelis paprastų dienų natūraliai pasitaiko retai, kai kurie biologiniai junginiai yra dienai (pvz., izoprenas ir tam tikri terpenai), kuriuos išskiria augalai. Izoprenas vaidina svarbų vaidmenį atmosferinėje chemijoje — jis reaguoja su ozonu ir radikalais, formuodamas organines daleles.

Sauga ir toksiškumas

Daug dienų yra degūs; kai kurie, pavyzdžiui, 1,3‑butadienas, yra priskiriami prie kancerogenų (tarptautiniu mastu vertinami instituto IARC ir kiti šaltiniai). Dirbant su dienais reikia užtikrinti gerą ventiliaciją, tinkamas apsaugos priemones ir laikytis saugos duomenų lapų nurodymų.

Santrauka

Dienai yra svarbi organinės chemijos grupė — angliavandeniliai su dviem C=C jungtimis. Jų savybės ir panaudojimas priklauso nuo jungčių išdėstymo (konjuguoti, kumuliuoti, izoliuoti). Jie yra reikšmingi tiek sintetinėje chemijoje (polimerizacija, cikloadicijos), tiek atmosferinėje bei biologinėje chemijoje, tačiau dėl saugos ir toksikologijos reikalavimų su jais būtina elgtis atsargiai.

Klasės

Dienus galima suskirstyti į tris klases, atsižvelgiant į santykinę dvigubų ryšių padėtį:

1. Sudėtinių dienų dvigubos jungtys turi bendrą atomą, kaip ir junginių, vadinamų alenais, grupėje.
2. Konjuguotieji dienai turi konjuguotus dvigubus ryšius, kuriuos skiria viena vienguba jungtis.
3. Nekonjuguotų dienų dvigubos jungtys yra atskirtos dviem ar daugiau viengubų jungčių. Jie paprastai yra mažiau stabilūs nei izomeriniai konjuguoti dienai.

Junginiai, kuriuose yra daugiau nei dvi dvigubos jungtys, vadinami polienais. Polenai ir dienai turi daug bendrų savybių.

Cikladicionavimas

Svarbi konjuguotų dienų reakcija yra Dielso-Alderio reakcija. Siekiant išnaudoti šį reaktyvumą gamtinių produktų sintezei, sukurta daug specializuotų dienų, pvz., Danishefsky dienas.

Kai kurie dienai: A: 1,2-propadienas, dar vadinamas alenu, yra paprasčiausias kaupiamasis dienas. B: izoprenas, dar žinomas kaip 2-metil-1,3-butadienas, natūralaus kaučiuko pirmtakas. C: 1,3-butadienas, sintetinių polimerų pirmtakas. D: 1,5cikloktadienas, nesujungtas dienas (atkreipkite dėmesį, kad kiekviena dviguba jungtis yra dviem anglies dvideginiais toliau viena nuo kitos). E: Norbornadienas, įtemptas dvišakis ir nekonjuguotas dienas. F: diciklopentadienas. G: Linolo rūgštis, žmogaus mityboje būtina riebalų rūgštis.

Klausimai ir atsakymai

K: Kas yra dienai?

K: Kokia yra bendroji konjuguotų dienų formulė?

K: Ar dienai ir alkinai yra funkciniai izomerai?

K: Ar gamtoje yra dienų?

K: Kaip dienai naudojami polimerų pramonėje?

K: Ar yra specifinis dienų tarimas?

K: Kokį kitą pavadinimą žmonės vartoja kalbėdami apie diene?

Paieška pagal raidę