Struktūrinis izomeras

Skeleto izomerija

Skeleto izomerijos arba grandinės izomerijos atveju skeleto komponentai (dažniausiai anglis) yra pertvarkomi, kad susidarytų skirtingos struktūros. Pentanas turi tris izomerus. Tai n-pentanas (dažnai vadinamas tiesiog pentanu), izopentanas (metilbutanas) ir neopentanas (dimetilpropanas).

Padėties izomerija

Pozicinės izomerijos atveju funkcinė grupė arba kitas substituentas pakeičia savo padėtį pradinėje struktūroje. Toliau pateiktoje lentelėje hidroksilo grupė gali būti trijose skirtingose n-pentano grandinės padėtyse ir sudaryti tris skirtingus junginius.

Egzistuoja daug aromatinių izomerų, nes pakaitalai gali būti išdėstyti skirtingose benzeno žiedo dalyse. Egzistuoja tik vienas fenolio arba hidroksibenzeno izomeras, tačiau krezolis arba metilfenolis turi tris izomerus, kuriuose papildoma metilo grupė gali būti trijose skirtingose žiedo vietose. Ksilenolis turi vieną hidroksilo grupę ir dvi metilo grupes, iš viso egzistuoja 6 izomerai.

Funkcinės grupės izomerija

Funkciniai izomerai yra vienas iš struktūrinių izomerų. Dviejų funkcinės izomerijos junginių molekulinė formulė yra tokia pati (kiekvieno atomo skaičius yra toks pat, pvz., cikloheksanas: C
₆H
₁₂ ir 1-heksenas:C
₆H
₁₂). Tačiau atomai sujungti kitais būdais, todėl jų grupės skiriasi. Šias atomų grupes vadiname funkcinėmis grupėmis, funkcijomis arba molekulėmis. Kitas būdas tai pasakyti yra toks: du junginiai, turintys tą pačią molekulinę formulę, bet skirtingas funkcines grupes, yra funkciniai izomerai.

Pavyzdžiui, cikloheksano ir 1-hekseno cheminė formulė yra C₆ H₁₂ . Juos vadiname funkcinių grupių izomerais, nes cikloheksanas yra cikloalkanas, o heks-1-enas - alkenas.

Kad dvi molekulės būtų funkciniai izomerai, jose turi būti tam tikru būdu išdėstytos pagrindinės atomų grupės. Vieni geriausių pavyzdžių yra iš organinės chemijos. C₂ H₆ O yra molekulinė formulė. Priklausomai nuo to, kaip išdėstyti atomai, ji gali reikšti du skirtingus junginius dimetilo eterį CH₃ -O-CH₃ arba etanolį CH CH₃₂ -O-H. Dimetilo eteris ir etanolis yra funkciniai izomerai. Pirmasis yra eteris. Anglies grandinės deguonies ir anglies grandinės funkcionalumas vadinamas eteriu. Antrasis yra alkoholis. Anglies grandinė-deguonis-deguonis-vandenilis funkcija vadinama alkoholiu.

Jei funkcinės savybės išlieka tos pačios, bet keičiasi jų vieta, struktūriniai izomerai nėra funkciniai izomerai. 1-propanolis ir 2-propanolis yra struktūriniai izomerai, bet jie nėra funkciniai izomerai. Abu jie yra alkoholiai. Funkcinė grupė (anglies grandinė-O-H) yra abiejuose šiuose junginiuose, tačiau jie nėra vienodi.

Nors kai kurie chemikai terminus struktūrinis izomeras ir funkcinis izomeras vartoja pakaitomis, ne visi struktūriniai izomerai yra funkciniai izomerai.

Funkciniai izomerai chemijoje dažniausiai nustatomi naudojant infraraudonąją spektroskopiją. Infraraudonoji spinduliuotė atitinka energijas, susijusias su molekuliniais virpesiais. Alkoholio funkcionalumas turi labai ryškią vibraciją, vadinamą OH ruožu, kuris atsiranda dėl vandenilinio ryšio. Visi skysti ir kieti alkoholiai sugeria infraraudonąją spinduliuotę tam tikrais bangos ilgiais.

Junginiai su tomis pačiomis funkcinėmis grupėmis sugeria tam tikro ilgio infraraudonąją šviesą dėl su tomis grupėmis susijusių virpesių. Iš tikrųjų infraraudonosios spinduliuotės spektras skirstomas į dvi sritis. Pirmoji dalis vadinama funkcinių grupių sritimi. Dimetileterio ir etanolio infraraudonosios spinduliuotės spektrai funkcinių grupių srityje būtų skirtingi.

Antroji infraraudonųjų spindulių spektro dalis vadinama pirštų atspaudų sritimi; ji susijusi su judėjimo tipais, kuriuos leidžia molekulės simetrija ir kuriems įtakos turi ryšių energijos. Pirštų atspaudų sritis yra labiau būdinga atskiram junginiui. Nors 1-propanolio ir 2-propanolio infraraudonųjų spindulių spektrai funkcinių grupių srityje yra panašūs, jie skiriasi pirštų atspaudų srityje.

Paprastai tariant, funkciniai izomerai yra struktūriniai izomerai, turintys skirtingas funkcines grupes, pavyzdžiui, alkoholį ir eterį.

Izomerų skaičiavimas

Kaip izomerų skaičiavimo pavyzdį galima pateikti 7 struktūrinius izomerus, kurių molekulinė formulė yra C₃ H₆ O. Kiekvieno iš jų ryšiai skiriasi ir jie yra stabilūs aplinkos temperatūroje. Dar du struktūriniai izomerai yra karbonilo izomerų enoliniai tautomerai, tačiau jie nėra stabilūs.