Alkoholiai — cheminis apibrėžimas, struktūra ir pagrindinės savybės

Sužinokite alkoholių cheminį apibrėžimą, struktūrą ir pagrindines savybes: hidroksilo grupės, klasifikacija, fizikiniai ir cheminiai bruožai bei taikymai pramonėje ir moksle.

Šiame straipsnyje kalbama tik apie alkoholių chemiją.

Gėrimuose vartojamas alkoholis yra etanolis; daugiau informacijos rasite adresu Alkoholiniai gėrimai ir alkoholizmas.

Chemijoje alkoholis yra bendras terminas, reiškiantis daugelį organinių junginių, naudojamų pramonėje ir moksle kaip reagentai, tirpikliai ir degalai. Alkoholiai yra angliavandeniai, sudaryti iš alkilo grupės su viena ar daugiau hidroksilo (-OH) grupių, prisijungusių prie anglies atomų. Alkoholis yra bespalvis ir skaidrus.

Kas yra alkoholis (chemiškai)?

Chemiškai alkoholis yra organinis junginys, kuriame vienas ar daugiau hidroksilo (-OH) grupių susijungę su anglies atomu, priklausančiu alkilo arba arilo (aromatinei) grupei. Bendra formulė vienarankiams alkoholams dažnai rašoma R–OH, kur R žymi organinį radikalą (pvz., CH3–, C2H5–).

Klasifikacija

• Pagal anglies, nešančio –OH, jungtį:
  • Primariniai (1°) – OH prijungtas prie anglies, kuri jungiasi prie vieno kito anglies atomo (pvz., etanolis CH3CH2OH).
  • Sekondariniai (2°) – OH prijungtas prie anglies, kuri jungiasi prie dviejų kitų anglies atomų (pvz., izopropanolis (CH3)2CHOH).
  • Terciairiai (3°) – OH prijungtas prie anglies, kuri jungiasi prie trijų kitų anglies atomų (pvz., terc-butanolis (CH3)3COH).
• Specialios klasės: dioliai (dvi –OH grupės, pvz., etilenglikolis), polioliai (daugiau –OH, pvz., glicerolis), allyliniai ir benzyliškai susieti alkoholiai.
• Fenoliai: cheminėje prasme turi –OH prie aromatinio žiedo; dažnai aptariami atskirai, nes jų savybės (pvz., stipresnė rūgštingumas) skiriasi nuo alifatinių alkoholų.

Struktūra ir ryšiai

Hidroksilo grupė yra polinė (O–H dipolis), o deguonis turi porą laisvų elektronų. Dėl to alkoholiai gali formuoti vandenilinius ryšius tiek tarp savo molekulių, tiek su vandeniu — tai stipriai veikia jų tirpumą ir virimo temperatūrą. Alkilo dalis (R) mažina poliarumą ir mažina vandens tirpumą didėjant anglies atomų skaičiui.

Fizikinės savybės

• Vandeniliniai ryšiai: didesni už Van der Waals jėgas — dėl to alkoholiai turi aukštesnes virimo temperatūras nei analogiški alkani.
• Tirpumas vandenyje: mažesni (C1–C3) alkoholiai labai gerai tirpsta vandenyje; tirpumas mažėja su ilgesne angliavandenilio grandine.
• Spalva ir kvapas: dauguma alifatinių alkoholų yra bespalviai, kvapas priklauso nuo molekulės (pvz., metanolis – silpnas kvapas, etanolis – pažįstamas „alkoholinis“ kvapas).
• Rūgštingumas: alkoholių pKa paprastai apie 15–18 (etanolis ~15.9), fenolių pKa ~10 (daug stipresnės rūgštys nei alifatiniai alkoholiai).

Cheminės savybės ir svarbiausios reakcijos

Hidroksilo funkcija lemia pagrindines alkoholų reakcijas. Svarbiausios:

• Dehidratacija: esant stipriam rūgštiniam katalizatoriui ir šilumai, alkoholiai gali prarasti vandenį ir susidaryti alkenai (R–CH2–CH2–OH → R–CH=CH2 + H2O).
• Oksidacija:
  • Primariniai alkoholiai oksiduojami į aldehidus, o toliau — į karboksirūgštis (jei oksidacija pilna): RCH2OH → RCHO → RCOOH.
  • Sekondariniai alkoholiai oksiduojami į ketonus: R1R2CHOH → R1R2C=O.
  • Terciairiai alkoholiai paprastai nėra oksiduojami be C–C ryšio suardymo.
• Substitucija (konversija į halogenidus): alkoholiai gali būti paversti alkilhalogenidais naudojant reagents kaip SOCl2, PBr3 arba per protonavimą ir SN reakciją (nors SN mechanizmas priklauso nuo klasės — terciairs dažniau per SN1).
• Esterifikacija: karboksirūgšties ir alkoholio reakcija (pvz., rūgštinis katalizatorius) sukuria esterį ir vandenį: R–OH + R'–COOH ⇄ R'–COOR + H2O.
• Williamsono eterių sintezė: alkoholiai deprotonuojami iki alkoksidų (R–O–), kurie tada atakuoja alkilo halogenidą formuodami eterį (R–O–R').

Gamyba ir sintezės būdai

• Alkenų hidratacija: katalizatorių ir rūgšties sąlygomis alkenai prideda H–OH → alkoholai (pvz., etileno hidratacija į etanolį pramonėje).
• Redukcija: aldehidai ir ketonai redukuojami iki alkoholų (pvz., NaBH4, LiAlH4).
• Grignard reakcijos: Grignard reagentai atakuoja karbonilines grupes ir, po sąveikos su vandeniu, suformuoja alkoholį su nauju C–C ryšiu.
• Hydrolizė: tam tikri esteriai arba alkilhalogenidai hidrolizuojami į alkoholį.

Analitiniai atpažinimo būdai

• IR spektroskopija: plataus pločio O–H ruožo absorbcija (~3200–3550 cm–1) būdinga alkoholiams (dažnai plati dėl vandenilinių ryšių).
• NMR: 1H NMR – protonai prie OH dažnai rodo singletą, kurių poslinkis ir signalas priklauso nuo tirpiklio ir stiprumo; 13C NMR – anglis prie OH turi charakteringą poslinkį.
• Masės spektrometrija: fragmentacijos schemos padeda identifikuoti molekules.
• Cheminiai testai: oksidacijos testai, esterifikacija ar reakcijos su karbodiimidais gali padėti atskirti alkoholų tipus.

Panaudojimas

• Organiniai tirpikliai (etanolis, izopropanolis).
• Degalai ir kuro priedai (metanolis, etanolis kaip bioetanolis).
• Cheminių medžiagų tarpininkai – gamyboje (pvz., plastikai, vaistai, dažai).
• Maisto, kosmetikos ir farmacijos pramonėje (pvz., glicerolis kaip drėkiklis).
• Antiseptikai ir dezinfektantai (izopropanolis, etanolis).

Sauga ir tvarkymas

• Degumas: dauguma alkoholų yra degūs — laikyti vėsioje, gerai vėdinamoje vietoje, toli nuo atviros liepsnos.
• Toksiškumas: metanolis labai toksiškas (sugebėjimas sukelti regos sutrikimus, aklumą, mirtį); etanolis mediciniškai žinomas kaip nuodingas didelėmis dozėmis ir sukelia apgėrimą.
• Odos kontaktas: ilgas kontaktas gali sukelti dirginimą arba įsisavinimą per odą kai kuriais atvejais; naudoti apsaugos priemones.
• Išmetimas: laikytis vietinių aplinkosaugos ir atliekų tvarkymo taisyklių — neteršti kanalizacijos be leidimo.

Pavyzdžiai ir edukacinės pastabos

• Metanolis (CH3OH): paprastas alkoholys, skystas, bespalvis; labai toksiškas.
• Etanolis (C2H5OH): geriamuose gėrimuose; tirpiklis ir degalų priedas.
• Propanoliai: n-propanolis ir izopropanolis — tirpikliai ir dezinfekantai.
• Glicerolis (C3H8O3): poliolis su trimis –OH grupėmis, labai tirpus vandenyje, naudojamas kosmetikoje ir maisto pramonėje.

Apibendrinant, alkoholis kaip funkcinė grupė yra viena iš svarbiausių organinės chemijos sričių: ji lemia daugelį medžiagų fizinių savybių ir cheminių reakcijų, o alkoholiai patys yra plačiai naudojami pramonėje, laboratorijose ir kasdienėje praktikoje. Daugiau specifinių temų (pvz., alkoholiai organinėje sintezėje arba fenoliai ir jų savybės) galima aptarti atskiruose straipsniuose.

Klausimai ir atsakymai

Klausimas: Koks alkoholis naudojamas gėrimuose?

K: Ką chemijoje reiškia terminas "alkoholis"?

K: Kaip gaminami alkoholiai?

K: Kokios spalvos yra alkoholis?

K: Kur galima rasti daugiau informacijos apie alkoholinius gėrimus ir alkoholizmą?

K: Ar yra kitų alkoholio panaudojimo būdų, be jo gėrimo?

Paieška pagal raidę