1939 m. rugsėjo 3 d. Didžioji Britanija paskelbė karą Vokietijai. 3-ioji divizija buvo išsiųsta į Belgiją kaip Britų ekspedicinių pajėgų (BEF) dalis. Montgomeris prognozavo katastrofą, panašią į 1914 m. katastrofą, todėl Phoney War praleido mokydamas savo karius saugiai atsitraukti, o ne vykdyti puolamąsias operacijas. Tuo metu Montgomeris susidūrė su rimtomis vyresnybės problemomis dėl savo požiūrio į karių lytinę sveikatą. Tačiau nuo atleidimo jį apgynė jo viršininkas Alanas Brukas (Alan Brooke), II korpuso vadas. Montgomerio mokymai pasiteisino, kai 1940 m. gegužės 10 d. vokiečiai pradėjo invaziją į žemąsias šalis ir 3-ioji divizija pasistūmėjo iki Diolės upės, o paskui labai profesionaliai pasitraukė į Diunkerką, grįžo į Didžiąją Britaniją nepaliesta ir su minimaliomis aukomis. Per operaciją "Dinamonas" - 330 000 BEF ir Prancūzijos karių evakuaciją į Britaniją - Montgomeris perėmė vadovavimą II korpusui po to, kai Brooke'as ėmė vadovauti visam BEF.
Grįžęs Montgomeris supykdė Karo ministeriją, nes kritikavo BEF valdymo būdą, todėl buvo paskirtas vadovauti mažesnei karių grupei. Tačiau jam buvo suteiktas Bato ordino Kompaniono titulas. 1940 m. liepą jis buvo paskirtas laikinai einančiu generolo leitenanto pareigas, jam pavesta vadovauti V korpusui, atsakingam už Hampšyro ir Dorseto gynybą, ir prasidėjo ilgalaikiai nesutarimai su naujuoju Pietų vadavietės vyriausiuoju vadu Klodu Auchinlecku (Claude Auchinleck). 1941 m. balandį jis tapo XII korpuso, atsakingo už Kento gynybą, vadu. Šiuo laikotarpiu jis įvedė nuolatinio mokymo režimą ir reikalavo, kad tiek karininkai, tiek kiti karininkai būtų aukšto fizinio pasirengimo lygio. Jis negailestingai atleido karininkus, kurie, jo manymu, buvo netinkami vadovauti veiksmams. 1941 m. gruodį Montgomeriui buvo pavesta vadovauti Pietryčių vadavietei, kuri prižiūrėjo Kento, Sasekso ir Surėjaus gynybą. Jis pervadino savo vadovybę Pietryčių armija, kad skatintų puolimo dvasią. Tuo metu jis toliau plėtojo ir repetavo savo idėjas bei treniravo karius, o kulminacija tapo 1942 m. gegužę vykusios jungtinių pajėgų pratybos "Tigras", kuriose dalyvavo 100 000 karių.
Šiaurės Afrika ir Italija
Montgomerio vadovavimo pradžia
1942 m. Artimuosiuose Rytuose reikėjo naujo lauko vado. Auchinleckas ėjo ir vyriausiojo Artimųjų Rytų vado, ir Aštuntosios armijos vado pareigas. Jis įtvirtino sąjungininkų pozicijas Pirmajame El Alameino mūšyje, tačiau po vizito 1942 m. rugpjūtį ministras pirmininkas Vinstonas Čerčilis pakeitė jį vyriausiuoju vadu Aleksandru, o Aštuntosios armijos vadu Vakarų dykumoje paskyrė Viljamą Gotą. Po to, kai Gottas žuvo skrisdamas atgal į Kairą, Čerčilį įkalbėjo Brooke'as, kuris tuo metu buvo Imperijos generalinio štabo viršininkas, paskirti Montgomerį, kuris ką tik buvo paskirtas pakeisti Aleksandrą britų sausumos pajėgų vadu operacijai "Torch".
Montgomeris buvo labai populiarus tarp Aštuntosios armijos karių, o jam pradėjus vadovauti armijos kovinė dvasia ir gebėjimai pagerėjo. Perėmęs vadovavimą 1942 m. rugpjūčio 13 d., jis iškart tapo veiklos sūkuriu. Jis įsakė sukurti X korpusą, kuriame buvo visos šarvuotosios divizijos ir kuris turėjo kovoti kartu su jo XXX korpusu, kuriame buvo visos pėstininkų divizijos. Tai niekuo nebuvo panašu į vokiečių tankų korpusą. Vienas iš Rommelio tankų korpusų jungė pėstininkų, šarvuočių ir artilerijos dalinius, pavaldžius vienam divizijos vadui. Vienintelis bendras Montgomerio pėstininkų ir šarvuočių korpusų vadas buvo pats Aštuntosios armijos vadas. Korrelis Barnetas (Correlli Barnett) teigė, kad Montgomerio sprendimas "...visais atžvilgiais buvo priešingas Auchinlecko sprendimui ir visais atžvilgiais neteisingas, nes jis dar labiau išplėtė esamą pavojingą separatizmą". Montgomeris praleido du mėnesius stiprindamas 30 mylių (48 km) ilgio fronto liniją prie El Alameino. Jis paprašė Aleksandro atsiųsti jam dvi naujas britų divizijas (51-ąją aukštutinę ir 44-ąją), kurios tuo metu atvyko į Egiptą ir turėjo būti dislokuotos Nilo deltos gynybai. Jis perkėlė savo lauko štabą į Burg al Arabą, netoli karinių oro pajėgų vadavietės, kad galėtų geriau koordinuoti bendras operacijas. Montgomeris norėjo, kad kariuomenė, karinis jūrų laivynas ir oro pajėgos kovotų kartu pagal tą patį detalų planą. Jis įsakė nedelsiant sustiprinti gyvybiškai svarbias Alam Halfos aukštumas, esančias iškart už jo paties linijų, nes tikėjosi, kad vokiečių vadas Ervinas Rommelis (Erwin Rommel) iš ten atakuos, ką Rommelis netrukus ir padarė. Montgomeris įsakė sunaikinti visus atsitraukimo planus. "Aš atšaukiau atsitraukimo planą", - pasakė jis savo karininkams per pirmąjį susitikimą su jais dykumoje. "Jei būsime užpulti, jokio atsitraukimo nebus. Jei negalėsime likti čia gyvi, tai liksime čia negyvi".
Montgomeris stengėsi kuo dažniau pasirodyti kariams, dažnai lankydavosi įvairiuose daliniuose ir prisistatydavo vyrams, dažnai pasirūpindavo, kad būtų dalijamos cigaretės. Nors atvykęs į dykumą jis vis dar dėvėjo standartinę britų karininko kepurę, trumpai dėvėjo australietišką plačiabrylę kepurę, o paskui perėjo prie juodos beretės (su Karališkojo tankų pulko ženkleliu šalia britų generolo karininko ženklelio), dėl kurios tapo žymus. Juodą beretę jam padovanojo kareivis, kai jis įlipo į tanką, norėdamas iš arčiau apžiūrėti fronto linijas. Tiek Brooke'as, tiek Alexanderis buvo nustebinti pasikeitusios atmosferos, kai apsilankė rugpjūčio 19 d., nepraėjus nė savaitei po to, kai Montgomeris perėmė vadovavimą.
Pirmieji mūšiai su Rommeliu
1942 m. rugpjūčio 31 d. Alam Halfos mūšyje Romelis bandė pasukti Aštuntosios armijos kairiąją pusę. Vokiečių ir italų šarvuotojo korpuso pėstininkų puolimas buvo sustabdytas labai sunkiose kovose. Rommelio pajėgos turėjo greitai pasitraukti, kad galėtų pasitraukti, nors britų minų laukai būtų atkirsti. Montgomeris buvo kritikuojamas už tai, kad iš karto nepradėjo kontratakuoti besitraukiančių pajėgų, tačiau jis tvirtai manė, kad jo sukauptos britų pajėgos dar nebuvo paruoštos. Skubotas kontratakavimas galėjo sužlugdyti jo strategiją, pagal kurią spalio pabaigoje jis pats rengė puolimą, kurio planavimas prasidėjo netrukus po to, kai jis perėmė vadovavimą. Spalio viduryje jam buvo patvirtintas nuolatinis generolo leitenanto laipsnis.
Libijos užkariavimas buvo labai svarbus, nes reikėjo oro uostų Maltai paremti ir grasinti operacijai "Torch" besipriešinančių Ašies pajėgų užnugariui. Montgomeris kruopščiai ruošėsi naujam puolimui, įtikinęs Čerčilį, kad laiko veltui nešvaistoma. (1942 m. rugsėjo 23 d. Čerčilis nusiuntė Aleksandrui telegramą, kuri prasidėjo žodžiais: "Mes esame jūsų rankose ir, žinoma, pergalingas mūšis atperka daugybę delsimo.) Jis buvo pasiryžęs nekovoti, kol, jo manymu, nebuvo pakankamai pasirengta pergalei, ir savo įsitikinimus įgyvendino rinkdamas išteklius, detaliai planuodamas, mokydamas karius - ypač išvalyti minų laukus ir kovoti naktį - ir panaudodamas 252 naujausius amerikiečių gamybos tankus Sherman, 90 savaeigių haubicų M7 Priest bei asmeniškai aplankydamas kiekvieną puolime dalyvaujantį dalinį. Iki spalio pabaigos, kai puolimui buvo pasirengta, Aštuntoji armija turėjo 231 000 karių, įskaitant britų, australų, Pietų Afrikos, Indijos, Naujosios Zelandijos, Graikijos ir Laisvųjų prancūzų dalinius.
El Alameinas
Antrasis El Alameino mūšis prasidėjo 1942 m. spalio 23 d. ir baigėsi po dvylikos dienų pirmąja didelio masto lemiama sąjungininkų sausumos pergale kare. Montgomeris teisingai numatė ir mūšio trukmę, ir aukų skaičių (13 500). Tačiau netrukus po to, kai britų šarvuočiai ir pėstininkai pralaužė vokiečių ir italų linijas ir sparčiai persekiojo priešo pajėgas pakrantės keliu, virš regiono praūžė smarki liūtis, paskandinusi tankus ir pagalbinius sunkvežimius dykumos purve. Montgomeris, stovėdamas priešais savo karininkus štabe ir būdamas arti ašarų, paskelbė, kad yra priverstas nutraukti persekiojimą. Korelis Barnetas (Corelli Barnett) pažymėjo, kad lietus užklupo ir vokiečius, todėl oras yra netinkamas paaiškinimas, kodėl nepavyko išnaudoti proveržio, tačiau vis dėlto El Alameino mūšis buvo labai sėkmingas. Buvo paimta daugiau kaip 30 000 belaisvių, tarp jų - antrasis vokiečių vadas generolas von Thoma ir dar aštuoni generolai. Mūšio pradžioje Vokietijoje ligoninėje gulėjęs Rommelis buvo priverstas grįžti 1942 m. spalio 25 d. po to, kai generolas Stumme, pakeitęs jį vokiečių vado poste, ankstyvą mūšio rytą mirė nuo širdies smūgio.
Tunisas
Montgomeris buvo įšventintas į riterius ir jam suteiktas generolo laipsnis. Vėliau, kai vokiečiai atsitraukė šimtus mylių link savo bazių Tunise, Aštuntoji armija pasinaudojo britų kariuomenės logistiniais ir ugnies pranašumais, vengdama nereikalingos rizikos. Be to, tai sąjungininkams parodė, kad karo eiga Šiaurės Afrikoje iš tikrųjų pasikeitė[]. Montgomeris išlaikė iniciatyvą, naudodamas didesnę jėgą, kai jam tai tiko, ir išstumdamas Romelį iš kiekvienos kitos gynybinės pozicijos. 1943 m. kovo 6 d. Rommelio puolimas prieš pernelyg išsiplėtusią Aštuntąją armiją prie Medenino (operacija "Kapri") su didžiausia vokiečių šarvuočių koncentracija Šiaurės Afrikoje buvo sėkmingai atremtas. Prie Mareto linijos kovo 20-27 d., kai Montgomeris susidūrė su stipresniu pasipriešinimu, nei tikėjosi, jis perėjo prie bandymo judėti vokiečių pusėje, remiamas žemai skrendančių RAF naikintuvų-bombonešių paramos.
Ši kampanija pademonstravo, kad mūšį laimi moralė (Aštuntojoje armijoje praktiškai išnyko ligos ir pravaikštos), visų ginkluotųjų pajėgų, įskaitant oro pajėgas, bendradarbiavimas, aukščiausios klasės logistinis aprūpinimas ir aiškūs įsakymai. Už vaidmenį Šiaurės Afrikoje JAV vyriausybė jį apdovanojo Nuopelnų legiono ordinu ir suteikė vyriausiojo vado laipsnį.
Sicilija
Kitas didelis sąjungininkų puolimas buvo sąjungininkų invazija į Siciliją (operacija "Husky"). Montgomeris manė, kad pirminiai sąjungininkų invazijos planai, dėl kurių iš esmės susitarė Eizenhaueris ir Aleksandras, buvo neįgyvendinami dėl to, kad buvo atskirtos pajėgos ir pastangos. Jam pavyko pasiekti, kad planai būtų pakeisti ir sąjungininkų pajėgos būtų sutelktos: Pattono septintoji JAV armija turėjo išsilaipinti Gelos įlankoje (kairėje Aštuntosios armijos, kuri išsilaipino aplink Sirakūzus Sicilijos pietryčiuose, pusėje), o ne prie Palermo Sicilijos vakaruose ir šiaurėje. Įtampa tarp sąjungininkų išaugo, nes amerikiečių vadai Pattonas ir Bredlis (tuo metu vadovavęs Pattono vadovaujamam II JAV korpusui) įsižeidė, nes Montgomerį laikė pasipūtusiu. Jie piktinosi juo, nors ir pripažino jo, kaip generolo, įgūdžius. []
Italijos kampanija
1943 m. rudenį Montgomeris ir toliau vadovavo Aštuntajai armijai per išsilaipinimą žemyninėje Italijos dalyje. Kartu su Marko Klarko Penktosios armijos desantu prie Salerno (netoli Neapolio) ir britų desantininkų išsilaipinimu jūromis Italijos pakraštyje (įskaitant svarbiausią Taranto uostą, kur jie be pasipriešinimo išsilaipino tiesiai uoste), Montgomeris vadovavo Aštuntajai armijai Italijos pakraščiu. Buvo kritikuojamas lėtas Montgomerio žygis. [] Aštuntoji armija, atsakinga už rytinę sąjungininkų fronto pusę nuo centrinės Apeninų kalnų grandinės iki Adrijos jūros pakrantės, kovėsi paeiliui, pakaitomis priešindamasi per upes, tekančias skersai jų judėjimo linijos, ir puldama sumaniai sukonstruotas gynybines pozicijas, kurias vokiečiai buvo sukūrę tarp jų esančiose kalnų keterose. Lapkričio viduryje Aštuntoji armija persikėlė per Sangro upę ir prasiveržė į stipriausią vokiečių poziciją Gustavo linijoje, tačiau blogėjant žiemos oro sąlygoms žygis sustojo, nes sutriko transportas, o oro paramos operacijos tapo neįmanomos. Montgomeriui nepatiko koordinavimo trūkumas, pastangų išsklaidymas, strateginė painiava ir oportunizmas, kuriuos jis įžvelgė sąjungininkų pastangose Italijoje, ir jis džiaugėsi, kad gruodžio 23 d. paliko "šuns pusryčius"[].
Normandija
Montgomeris grįžo į Didžiąją Britaniją ir pradėjo vadovauti 21-ajai armijų grupei, kurią sudarė visos sąjungininkų sausumos pajėgos, dalyvausiančios operacijoje "Overlord" - invazijoje į Normandiją. Preliminarus invazijos planavimas vyko dvejus metus, pastaruoju metu jį vykdė COSSAC (Vyriausiojo sąjungininkų pajėgų vado štabo viršininkas).
Pirminiame Montgomerio plane greičiausiai buvo numatyta nedelsiant prasiveržti į Kaną. Iš pradžių jis neturėjo pakankamai vyrų, todėl pradėjo mūšių seriją, kurioje britų, kanadiečių ir amerikiečių kariuomenės įkalino ir nugalėjo vokiečių pajėgas Normandijoje, Falaise kišenėje. Iki liepos vidurio buvo užimtas Kotenteno pusiasalis ir užimtas Kenas.
Pereiti prie Reino
Dėl didėjančio amerikiečių karių skaičiaus Europos kariniame teatre (nuo penkių iš dešimties divizijų per D dieną iki 72 iš 85 divizijų 1945 m.) tapo politiškai neįmanoma, kad sausumos pajėgų vadas būtų britas. Pasibaigus Normandijos kampanijai, generolas Eizenhaueris pats perėmė sausumos pajėgų vadovavimą ir toliau ėjo vyriausiojo vado pareigas, o Montgomeris toliau vadovavo 21-ajai armijų grupei, kurią dabar sudarė daugiausia britų ir kanadiečių daliniai. Montgomeris piktinosi šiuo pakeitimu, nors dėl jo buvo susitarta dar prieš D dienos invaziją. Kaip kompensaciją Vinstonas Čerčilis paaukštino Montgomerį į feldmaršalus.
Montgomeriui pavyko įtikinti Eizenhauerį priimti jo strategiją ir 1944 m. rugsėjo mėn. surengti operaciją "Market Garden", kurios metu buvo surengtas vienintelis puolimas į Rūro sritį. Tai buvo nebūdinga Montgomeriui: puolimas buvo strategiškai drąsus, bet prastai suplanuotas. Montgomeris negavo arba ignoravo ULTRA žvalgybos duomenis, kurie įspėjo apie vokiečių šarvuočių būrius netoli puolimo vietos. Dėl to operacija žlugo: Arnhemo mūšyje buvo sunaikinta britų 1-oji oro desanto divizija, o viltys iki 1944 m. pabaigos įsiveržti į Vokietiją žlugo.
Montgomery'io užsiėmimas Ruro puolimu taip pat atitraukė jį nuo esminės užduoties - išvalyti Šeldą užimant Antverpeną, todėl po Arnhemo Montgomery'io grupei buvo nurodyta sutelkti dėmesį į tai, kad būtų galima atidaryti Antverpeno uostą.
1944 m. gruodžio 16 d. netikėtai užpuolus Ardėnus ir pradėjus mūšį dėl iškyšulio, JAV 12-osios armijų grupės frontas buvo padalytas, o didžioji JAV pirmosios armijos dalis buvo šiaurinėje vokiečių "iškyšulio" dalyje. Armijų grupės vadas generolas Omaras Bredlis (Omar Bradley) buvo įsikūręs į pietus nuo prasiveržimo ties Liuksemburgu, todėl vadovavimas JAV pirmajai armijai tapo problemiškas. Montgomeris buvo arčiausiai esantis vadas ir gruodžio 20 d. Eizenhaueris (kuris tuo metu buvo Versalyje), nepaisydamas Bredlio griežto prieštaravimo dėl nacionalinių priežasčių, perkėlė Courtney Hodgeso vadovaujamą JAV pirmąją armiją ir Williamo Simpsono vadovaujamą JAV devintąją armiją į savo 21-ąją armijų grupę. Montgomeris greitai suvokė situaciją, pats aplankė visus divizijų, korpusų ir armijų lauko vadus ir sukūrė savo ryšių karininkų tinklą "Fantomas". Jis sugrupavo britų XXX korpusą kaip strateginį rezervą už Mūzos upės ir pertvarkė JAV šiaurinio peties gynybą, sutrumpindamas ir sustiprindamas liniją bei įsakydamas evakuoti Sent Vitą. Vokiečių 5-osios tankų armijos vadas Hasso von Manteuffelis sakė:
Amerikiečių 1-osios armijos operacijos virto pavienių veiksmų serija. Montgomerio indėlis į padėties atkūrimą buvo tas, kad jis pavertė atskirų veiksmų seriją nuosekliu mūšiu, vykusiu pagal aiškų ir konkretų planą. Būtent jo atsisakymas per anksti pradėti pavienes kontratakas leido amerikiečiams surinkti savo rezervus ir sužlugdyti vokiečių bandymus pratęsti proveržį.
Eizenhaueris norėjo, kad Montgomeris sausio 1 d. pereitų į puolimą, kad susitiktų su Pattono armija, kuri gruodžio 19 d. pradėjo veržtis iš pietų, ir taip sučiuptų vokiečius. Tačiau Montgomeris atsisakė sniego audroje ir strategiškai nesvarbiame žemės plote mesti pėstininkus, kuriuos laikė nepakankamai parengtais. Puolimą jis pradėjo tik sausio 3 d., kai vokiečių pajėgos jau buvo spėjusios pasitraukti. Didelė dalis amerikiečių kariškių manė, kad jis neturėjo delsti, nors jam buvo būdinga, kad puolimui ruošėsi ilgai. Po mūšio JAV pirmoji armija buvo grąžinta į 12-osios armijų grupės sudėtį; JAV devintoji armija liko pavaldi 21-ajai armijų grupei, kol peržengė Reiną.
Montgomerio 21-oji armijų grupė 1945 m. vasarį, vykdydama operacijas "Veritable" ir "Granata", pasiekė Reino upę. Kovo 24 d. įvyko kruopščiai suplanuotas Reino kirtimas. Nors jis buvo sėkmingas, tačiau praėjus kelioms savaitėms po to, kai amerikiečiai netikėtai užėmė Ludendorfo tiltą ties Remagenu ir persikėlė per upę. Po Montgomerio persikėlimo per upę sekė vokiečių armijų grupės B apsuptis Rūre. Iš pradžių Montgomerio vaidmuo buvo saugoti amerikiečių puolimo flangą. Tačiau jis buvo pakeistas, kad būtų užkirstas kelias bet kokiam Raudonosios armijos veržimuisi į Daniją. 21-oji armijų grupė užėmė Hamburgą ir Rostoką ir atkirto Danijos pusiasalį.
1945 m. gegužės 4 d. Liuneburgo aukštumoje Montgomeris priėmė Vokietijos pajėgų Šiaurės Vokietijoje, Danijoje ir Nyderlanduose kapituliaciją. Tai buvo padaryta atvirai palapinėje be jokių ceremonijų. Tais pačiais metais jis buvo apdovanotas aukščiausiu Danijos ordinu - Dramblio ordinu.